N-benzyl-6-[18F]fluoropicolinamide | 1395374-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-6-[18F]fluoropicolinamide
• 英文别名: N-benzyl-6-(18)F-fluoropicolinamide；N-benzyl-6-(18F)fluoranylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 1395374-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₁FN₂O
• 分子量: 229.243
• InChiKey: AJSFBQJNNBMRCG-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 palladium diacetate 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.07h， 生成 N-benzyl-6-[18F]fluoropicolinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] RADIOFLUORINATION METHOD
  [FR] PROCÉDÉ DE RADIOFLUORATION

  摘要：

  本发明提供了一种获取18F标记化合物的新方法，其中所述化合物包括一个18F标记的吡啶环。本发明的方法优于先前的方法，因为它可以以比以往更高的放射化学产率提供这些化合物。本发明还提供了一种在本发明方法中有用的18F标记合成子。

  公开号：

  WO2012117069A1

文献信息

• 2-Bromo-6-[¹⁸F]fluoropyridine: two-step fluorine-18 radiolabelling via transition metal-mediated chemistry
  作者：Helen M. Betts、Edward G. Robins

  DOI：10.1002/jlcr.3147

  日期：2014.4

  Novel radiolabelling methods are important for the development of new tracers for positron emission tomography. Direct nucleophilic fluorination of aromatic rings with [18F]fluoride is limited to activated substrates, restricting the application of this approach. Inspired by transition metal-mediated transformations, a fluorine-18 synthon was prepared to supplement the radiolabelling methods available for molecules unsuitable for direct labelling. 2-Bromo-6-[18F]fluoropyridine (denoted [18F]1) was prepared in high yield, and palladium-mediated cross-coupling reactions were exemplified. High incorporation of fluoride and efficient cross-coupling reactions demonstrate that compound [18F]1 holds promise as a new synthon for construction of fluorine-18-labelled molecules via transition metal-mediated reactions.

  新的放射性标记方法对正电子发射断层扫描新示踪剂的开发至关重要。芳香环的直接亲核氟化与[18F]氟化物的反应仅限于活性底物，限制了该方法的应用。受到过渡金属介导转化的启发，制备了一种氟-18合成子，以补充不适合直接标记的分子的放射性标记方法。高产率制备了2-溴-6-[18F]氟吡啶（记作[18F]1），并示范了钯介导的交叉偶联反应。氟的高引入率和高效的交叉偶联反应表明，化合物[18F]1作为通过过渡金属介导反应构建氟-18标记分子的新合成子具有良好的前景。