(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide | 1236004-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 1236004-99-1
• 化学式: C₄₅H₅₅N₁₅O₆
• 分子量: 902.029
• InChiKey: QTGMYOKFQDKTBJ-ISQGJBOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  319
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-[[1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazol-4-yl]methyl]carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-[(1-phenyltriazol-4-yl)methyl]carbamoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-1,2,3-triazole-3-alanine Synthesis via Copper-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition on Aza-progargylglycine

  摘要：

  The parallel synthesis of seven aza-1,2,3-triazole-3-alanine azapeptides of the Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6) was accomplished via a Cu-catalyzed azide-alkyne [3+2] cycloaddition on an aza-propargylglycine residue anchored on Rink amide resin. Circular dichroism spectroscopy in water demonstrated that azapeptides which possess an aza-1,2,3-triazole-3-alanine residue at the Trp(4) position of the GHRP-6 sequence adopt beta-turn conformations.

  DOI：

  10.1021/jo100957z