(1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 142009-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 142009-91-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: MFAKNQHKIMCTEW-FNVPGHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 Pt/Al₂O₃ 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (7S,8R,8aR)-(+)-8-butyryl-7-hydroxyindolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-4-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-5-methoxy-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于涉及非对映选择性，亲核加成至N-酰基亚胺离子和逆Diels-Alder反应的新方法，合成（+）-弹性氨酸A和（+）-弹性氨酸C

  摘要：

  的不对称合成杜英生物碱，（+） - elaeokanine A和（+） - elaeokanine C被描述。关键步骤涉及手性亚磺酰基亲二烯体的不对称Diels-Alder反应，向酰基酰亚胺离子的非对映选择性亲核加成反应和逆Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80260-8