2-[5-Chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[indene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid | 1315273-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-[5-Chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[indene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 2-[5-chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[indene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1315273-62-1
• 化学式: C₂₃H₃₀ClNO₄
• 分子量: 419.949
• InChiKey: VXYAKAMBINMZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-Chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[indene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 (S,S)-(+)-2,2'-bis[(R)-(N,N-dimethylamino)(phenyl)methyl]-1,1'-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2-[(1S)-5-chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation to access spiroindane dimethyl acetic acid

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of achiral spiroindene dimethyl acetic acid 2 with 4% of Ru(II)-Mandyphos in acetone produced (S)-spiroindane climethyl acetic acid 1 in 86% isolated yield and 96.8:3.2 enantiomeric ratio. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.029
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-5-methyl-3-oxo-2,3-dihydrospiro[indene-1,4′-piperidine]-1′-carboxylate 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[5-Chloro-6-methyl-1'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[indene-3,4'-piperidine]-1-yl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation to access spiroindane dimethyl acetic acid

  摘要：

  Asymmetric hydrogenation of achiral spiroindene dimethyl acetic acid 2 with 4% of Ru(II)-Mandyphos in acetone produced (S)-spiroindane climethyl acetic acid 1 in 86% isolated yield and 96.8:3.2 enantiomeric ratio. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.029