[(Z)-3,4-dideuterio-4-phenylbut-3-enoxy]methylbenzene | 1318082-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3,4-dideuterio-4-phenylbut-3-enoxy]methylbenzene
• CAS: 1318082-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 240.313
• InChiKey: KHBFQCKRLRWNHA-GSGWBADCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(benzyloxy)but-1-yn-1-yl)benzene 在 氘 作用下， 以 water-d2 、 正己烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以96%的产率得到[(Z)-3,4-dideuterio-4-phenylbut-3-enoxy]methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃部分氘代的流化学方法：氘代紫杉醇侧链的合成

  摘要：

  炔烃的部分氘代反应是通过流化学方法在Lindlar的多相催化下进行的，以高收率提供顺式-氘代烯烃。此外，二氘代烯烃已成功用于Sharpless不对称二羟基化反应，然后经Mitsunobu反应合成氘代紫杉醇侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.042

文献信息

• Flow chemistry approach for partial deuteration of alkynes: synthesis of deuterated taxol side chain
  作者：S. Chandrasekhar、B.V.D. Vijaykumar、B. Mahesh Chandra、Ch. Raji Reddy、P. Naresh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.042

  日期：2011.7

  The partial deuteration of alkynes proceeds via a flow chemistry approach under Lindlar’s heterogeneous catalysis to provide cis-dideuterated olefins in good yields. Further, dideuterated olefin has been successfully utilized for Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by Mitsunobu reaction for the synthesis of deuterated taxol side chain.

  炔烃的部分氘代反应是通过流化学方法在Lindlar的多相催化下进行的，以高收率提供顺式-氘代烯烃。此外，二氘代烯烃已成功用于Sharpless不对称二羟基化反应，然后经Mitsunobu反应合成氘代紫杉醇侧链。