3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1,2-diazaprop-2-ene | 488712-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1,2-diazaprop-2-ene
• 英文别名: (NZ,Z)-N-(4-chlorodithiazol-5-ylidene)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 488712-82-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃S₂
• 分子量: 290.197
• InChiKey: MVSVUSPCLMZOEL-XAGYSFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1,2-diazaprop-2-ene 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-[2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-1,2-diazaprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers

  摘要：

  由 5-取代的四唑 7 和阿贝尔盐 1 很容易制备出一系列肼基氯化物 8，这些肼基氯化物在三苯基膦的作用下迅速转化为 5-氰基-1,3,4-噻二唑 9，产量很高。这些氰化物被叠氮化物转化为相应的四唑 10，与阿佩尔盐一起生成肼基氯化物 11，这些肼基氯化物 11 同样被三苯基膦转化为双-1,3,4-噻二唑 12a,c,g，产量都很高。重复 3 步顺序（12 → 13 → 14 → 15），可得到 1,3,4-噻二唑三醇 15a,g。

  DOI：

  10.1039/b203705j
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到3-chloro-1-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-phenyl-1,2-diazaprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  四唑转化为into酰氯。新型供体–噻唑鎓相互作用

  摘要：

  5位替补 四唑 13，由RCN和叠氮化铝在室温下，与Appel盐1迅速反应，以高收率得到酰氯16。5-氨基四唑4进一步反应，得到延伸的双（亚氨基二噻唑）6和次要产物7。提出了这些反应的机理（除了7的形成以外），这些机理由5-氨基-2-取代基的平滑转化得到支持。四唑 11，但不被5-氨基-1-取代四唑，分为正常的亚氨基二噻唑类。12。红色的双（亚胺）6在温暖的条件下重排为黄色的1,3,4-噻二唑19二甲基亚砜。的结构1，6，7和19被证明X射线晶体学 这也表明在每种情况下，相邻的二噻唑环硫原子与任一氧之间都存在很强的3中心分子间相互作用， 氮 或氯供体。

  DOI：

  10.1039/b202211g