bis(ethylenedithio)-2,5-bis(1,3-dithio-2-ylidene)-2,5-dihydro-selenophene | 170800-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硒吩
• 英文名称: bis(ethylenedithio)-2,5-bis(1,3-dithio-2-ylidene)-2,5-dihydro-selenophene
• 英文别名: 2-[5-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)selenophen-2-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine；2-[5-(5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)selenophen-2-ylidene]-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• CAS: 170800-02-9
• 化学式: C₁₄H₁₀S₈Se
• 分子量: 513.721
• InChiKey: IDTXGHHLMBCVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ethylenedithio)-2,5-bis(1,3-dithio-2-ylidene)-2,5-dihydro-selenophene 在 四正丁铵三碘盐 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of a selenophenoquinonoid-extended donor, BEDT–BDTS, affording highly conducting tetracyanoquinodimethaneand I3 complexes

  摘要：

  2,5-双（4,5-乙撑二硫-1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒酚++（BEDT-BDTS）是双（乙撑二硫）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）的硒酚醌类扩展类似物，已合成为高Tc有机超导体电子供体组分的有前景候选物。BEDT-BDTS具有空气稳定性，与BEDT-TTF相比，其电子供体能力显著增强。BEDT-BDTS的分子和晶体结构已通过单晶X射线分析确定，其中在供体排列的并排方向上发现了短分子间SS接触。已获得1:1 TCNQ复合物和3:1 I3- BEDT-BDTS自由基阳离子盐，并证明其具有相当高的室温电导率。

  DOI：

  10.1039/a703428h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二亚乙基二硫代-1,3-二硫醇-2-硫酮 在 四氯苯醌 、 三甲基膦 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bis(ethylenedithio)-2,5-bis(1,3-dithio-2-ylidene)-2,5-dihydro-selenophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structure of a selenophenoquinonoid-extended donor, BEDT–BDTS, affording highly conducting tetracyanoquinodimethaneand I3 complexes

  摘要：

  2,5-双（4,5-乙撑二硫-1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒酚++（BEDT-BDTS）是双（乙撑二硫）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）的硒酚醌类扩展类似物，已合成为高Tc有机超导体电子供体组分的有前景候选物。BEDT-BDTS具有空气稳定性，与BEDT-TTF相比，其电子供体能力显著增强。BEDT-BDTS的分子和晶体结构已通过单晶X射线分析确定，其中在供体排列的并排方向上发现了短分子间SS接触。已获得1:1 TCNQ复合物和3:1 I3- BEDT-BDTS自由基阳离子盐，并证明其具有相当高的室温电导率。

  DOI：

  10.1039/a703428h

文献信息

• Selenienoquinonoid-Extended Analogues of TTF, EDT-TTF, and BEDT-TTF. New Donors and Their Conductive Complexes
  作者：Kazuko Takahashi、Kensuke Tomitani、Toshihiro Ise、Takashi Shirahata

  DOI：10.1246/cl.1995.619

  日期：1995.8

  2,5-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-2,5-dihydroselenophene (BDTS) and its ethylenedithio (EDT-BDTS) and bis(ethylenedithio) (BEDT-BDTS) derivatives, novel extended donors with a central selenium atom, have been synthesized by convenient methods. Of these, EDT-BDTS and BEDT-BDTS having outer chalcogen atoms afforded highly conducting molecular complexes with TCNQ (σ = 13 Scm−1 on a compressed pellet).

  我们采用简便的方法合成了 2,5-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒吩（BDTS）及其二硫代乙烷（EDT-BDTS）和二（二硫代乙烷）（BEDT-BDTS）衍生物，它们是具有一个中心硒原子的新型扩展供体。其中，EDT-BDTS 和 BEDT-BDTS 具有外层的查尔根原子，能与 TCNQ 形成高导电性的分子络合物（压缩颗粒上的σ = 13 Scm-1）。
• Synthesis and X-ray crystal structure of a selenophenoquinonoid-extended donor, BEDT–BDTS, affording highly conducting tetracyanoquinodimethaneand I3 complexes
  作者：Kazuko Takahashi、Takashi Shirahata、Kensuke Tomitani

  DOI：10.1039/a703428h

  日期：——

  2,5-Bis(4,5-ethylenedithio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,5-dihydroselenophe++ne (BEDT–BDTS), a selenophenoquinonoid-extended analogue of bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalenes (BEDT–TTF), has been synthesized as a promising candidate for an electron-donating component of highTc organic superconductors. BEDT–BDTS is air-stable and has a significantly enhanced electron-donating ability compared with that of BEDT–TTF. The molecular and crystal structures of BEDT–BDTS have been determined by single crystal X-ray analysis in which short intermolecular SS contacts have been found in the side-by-side directions of the donor arrangements. A 1:1 TCNQ complex and a 3:1 I3– radical cation salt of BEDT–BDTS have been obtained and proved to exhibit fairly high room temperature conductivities.

  2,5-双（4,5-乙撑二硫-1,3-二硫醇-2-亚基）-2,5-二氢硒酚++（BEDT-BDTS）是双（乙撑二硫）四硫富瓦烯（BEDT-TTF）的硒酚醌类扩展类似物，已合成为高Tc有机超导体电子供体组分的有前景候选物。BEDT-BDTS具有空气稳定性，与BEDT-TTF相比，其电子供体能力显著增强。BEDT-BDTS的分子和晶体结构已通过单晶X射线分析确定，其中在供体排列的并排方向上发现了短分子间SS接触。已获得1:1 TCNQ复合物和3:1 I3- BEDT-BDTS自由基阳离子盐，并证明其具有相当高的室温电导率。