3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one | 74214-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one
• CAS: 74214-19-0
• 化学式: C₂₈H₃₅BrO₄
• 分子量: 515.487
• InChiKey: RRAVHZQWVUACHI-SALGFPIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one 在 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以3.7 g的产率得到3β-benzoyloxy-19-hydroxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2998 - 3007

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pregn-5-en-3β-ol-20-one benzoate 在 lead(IV) acetate 、 高氯酸 、 碘 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85554-4

文献信息

• Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol
  作者：Pavel Kočovský、Václav Černý

  DOI：10.1135/cccc19800921

  日期：——

  A thirteen-step synthesis of 3β,5,19-trihydroxy-5β, 14α-card-20(22)-enolide (I, title compound) from 3β-acetoxy-5-pregnen-20-one (V) is described. A characteristic feature of this approach is the introduction of the 5β-hydroxyl group by hypobromous acid addition to the 5,6-unsaturated-19-acetoxy derivative XV which proceeds with 6(O)^{π n} participation of the acetoxy group (XV(r)XVI(r)XVII).

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。
• Synthesis of (19E)-3β,17-dihydroxy-20-oxopregn-5-en-19-al 19-(O-carboxymethyl)oxime, new steroidal hapten for 17-hydroxypregnenolone
  作者：Vladimír Pouzar、Jan Fajkoš

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90101-5

  日期：1994.12

  A synthesis of (19E)-3 beta,17-dihydroxy-20-oxopregn-5-en-19-al 19-(O-carboxymethyl)oxime (15), is reported Hydride reduction of ketone 1 gave the (20R)-hydroxy derivative 2 as the main product. Formylation of 2 followed by cleavage of the epoxide ring and mild Jones oxidation afforded aldehyde 6. Oximation with (O-carboxymethyl)hydroxylamine and subsequent methylation yielded methyl ester 8 which was selectively hydrolyzed to alcohol 9 and oxidized to ketone 10. Enolacetylation, epoxidation, and hydrolysis led to the desired 19-(O-carboxymethyl) oxime derivative of 17-hydroxypregnenolone 15.