(1S,4S)-N-benzyl-4-methylcyclobut-2-enecarboxamide | 1647157-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,4S)-N-benzyl-4-methylcyclobut-2-enecarboxamide
• CAS: 1647157-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DABQQSUKHODOGM-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-cis-4-chlorocyclobut-2-enecarboxylic acid 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₈₃H₁₁₈NO₈P 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (1R,4R)-N-benzyl-4-methylcyclobut-2-enecarboxamide 、 cis-N-benzyl-4-methylcyclobut-2-enecarboxamide 、 (1S,4S)-N-benzyl-4-methylcyclobut-2-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基锌试剂的不对称钯催化的烯丙基烷基化：显着的配体效应

  摘要：

  报道了偶然发现的钯催化的与二有机锌试剂的不对称烯丙基烷基化反应，该反应显示出广泛的官能团相容性。这种新的转化取决于一个显着的配体效应，该效应在二烷基锌存在下超越了烯丙基钯中间体的标准“空子”反应性。由于其温和的条件，在敏感官能团的存在下，外消旋烯丙基亲电试剂的对映选择性烯丙基烷基化是可能的。

  DOI：

  10.1002/anie.201309074