1,1-diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose | 157029-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose
• 英文别名: 1,1-diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-1,1-dideoxy-D-mannose；[(2R,3R,4R,5R)-1,1-diazido-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 157029-62-4
• 化学式: C₄₁H₄₂N₆O₅
• 分子量: 698.822
• InChiKey: QKWNMLGBYBMJPH-WESAGZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose 以 邻二甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到5-<(1'R,2'S,3'R,4'R-1',2',3',4',5'-pentabenzyloxy)pentyl>tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以7%的产率得到1,1-diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Masataka; Hirano, Sachiko; Matsushita, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1747 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermolysis and Photolysis of Sugar Diazides
  作者：Masataka Yokoyama、Sachiko Hirano、Takeshi Hachiya、Hideo Togo

  DOI：10.1246/cl.1994.1107

  日期：1994.6

  atmosphere to give 5-[(1′R,2′S,3′R-1′,2′,3′,4′-tetrabenzyloxy)butyl]tetrazole in a high yield via an unpreceding rearrangement with one carbon shortening of sugar skeleton. In contrast its photolysis afforded two tetrazoles caused by the rearrangements without one carbon degradation; 5-[(1′S,2′R,3′R,4′R-1′,2′,3′,4′,5′-pentabenzyloxy)-pentyl]tetrazole and 1-[1′R,2′S,3′R,4′R-1′,2′,3′,4′,5′-pentabenzyloxy)pentyl]tetrazole

  1,1-Diazido-2,3,4,5,6-penta-O-benzyl-D-glucose 在邻二甲苯中氩气下回流得到 5-[(1'R,2'S,3' R-1',2',3',4'-四苄氧基）丁基]四唑通过糖骨架的一个碳缩短的前所未有的重排获得高产率。相比之下，它的光解提供了由重排引起的两个四唑，而没有一个碳降解；5-[(1'S,2'R,3'R,4'R-1',2',3',4',5'-五苄氧基)-戊基]四唑和1-[1'R,2 'S,3'R,4'R-1',2',3',4',5'-戊苄氧基)戊基]四唑。