(1R,2S,3R,5R)-3-Azido-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol | 856409-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-3-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 856409-38-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: APMDJUZTSVOTDG-KAZBKCHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-3-Azido-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses and Their NMR and Infrared Spectra

  摘要：

  通过锂铝氢还原相邻的trans偶氮基对甲苯磺酸酯，制备了一系列1,6-脱水-β-D-己糖苷的2,3,4-三去氧-2,3-表胺和2,3,4-三去氧-3,4-表胺衍生物。观察到从反应基团的trans-二赤道排列的前体中形成环氮丙烷的不寻常现象。讨论了环氮丙烷的NMR和红外光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc20041939
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-deoxy-3-O-mesyl-4-O-tosyl-β-D-arabino-hexopyranose 在 sodium methylate 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.515 g的产率得到(1R,2S,3R,5R)-3-Azido-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino- and 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-3,4-epimino-β-D-hexopyranoses and Their NMR and Infrared Spectra

  摘要：

  通过锂铝氢还原相邻的trans偶氮基对甲苯磺酸酯，制备了一系列1,6-脱水-β-D-己糖苷的2,3,4-三去氧-2,3-表胺和2,3,4-三去氧-3,4-表胺衍生物。观察到从反应基团的trans-二赤道排列的前体中形成环氮丙烷的不寻常现象。讨论了环氮丙烷的NMR和红外光谱。

  DOI：

  10.1135/cccc20041939