2-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclopentanone | 1186127-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-3-(5-methylfuran-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1186127-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XZLJQVFYAFJNPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclopentanone 、 溴乙酸甲酯 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-methyl-2-(5-methyl-furan-2-yl)-5-oxo-cyclopentyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内环丙烯-呋喃[2 + 4]环加成，然后环丙基羰基重排以合成皮质抑素A的BCD环

  摘要：

  从商业上可获得的2-甲基环戊-2-烯酮开始，皮质抑素A的BCD环系统的合成以9个步骤完成并且总产率为30％。键变换包括加入cyclopropenyllithium的16到醛15，分子内的环丙烯基-呋喃[2 + 4]环加成，导致差向异构体18 / 19，和随后的重排cyclopropylcarbinyl，得到24。

  DOI：

  10.1021/ol901537n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 甲基环戊烯醇酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-3-(5-methyl-furan-2-yl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  分子内环丙烯-呋喃[2 + 4]环加成，然后环丙基羰基重排以合成皮质抑素A的BCD环

  摘要：

  从商业上可获得的2-甲基环戊-2-烯酮开始，皮质抑素A的BCD环系统的合成以9个步骤完成并且总产率为30％。键变换包括加入cyclopropenyllithium的16到醛15，分子内的环丙烯基-呋喃[2 + 4]环加成，导致差向异构体18 / 19，和随后的重排cyclopropylcarbinyl，得到24。

  DOI：

  10.1021/ol901537n