4-(3-吡啶)苯甲腈 | 294648-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-吡啶)苯甲腈
• 中文别名: 4-(3-吡啶基)苯腈
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-pyridin-3-ylbenzonitrile
• CAS: 294648-03-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• mdl: MFCD04116307
• 分子量: 180.209
• InChiKey: GJSLIWQSMSAADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  356.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-吡啶)苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-吡啶基-3-苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  鉴定腺嘌呤和苯并咪唑核苷作为有效的人类集中核苷转运蛋白2抑制剂：高尿酸血症和痛风的潜在治疗方法

  摘要：

  为了检验人类浓缩核苷转运蛋白2（hCNT2）抑制剂抑制饮食嘌呤来源的血清尿酸盐水平升高的假设，我们先前将腺苷衍生物1鉴定为有效的hCNT2抑制剂（IC 50 = 0.64μM），但阻碍了进一步的研究。由于其溶解性差。在这里，我们描述了随后的研究结果，以鉴定出更多可溶和更有效的hCNT2抑制剂，从而发现了苯并咪唑核苷22，这是迄今为止报道的最有效的hCNT2抑制剂（IC 50 = 0.062μM）。化合物22口服嘌呤核苷后，可显着抑制血浆尿酸水平的升高。由于化合物22在大鼠中的口服吸收不良（F = 0.51％），因此其药理作用主要限于胃肠道。这些发现表明在胃肠道中抑制hCNT2可能是治疗高尿酸血症的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01884
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 萘 、 lithium 、 cesium fluoride 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(3-吡啶)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Stannyl-Lithium: A Facile and Efficient Synthesis Facilitating Further Applications

  摘要：

  We have developed a highly efficient, practical, polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH-catalyzed synthesis of stannyl lithium (Sn-Li), in which the tin resource (stannyl chloride or distannyl) is rapidly and quantitatively transformed into Sn-Li reagent at room temperature without formation of any (toxic) byproducts. The resulting Sn-Li reagent can be stored at ambient temperature for months and shows high reactivity toward various substrates, with quantitative atom efficiency.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06587

文献信息

• One-Pot Negishi Cross-Coupling Reactions of In Situ Generated Zinc Reagents with Aryl Chlorides, Bromides, and Triflates
  作者：Shohei Sase、Milica Jaric、Albrecht Metzger、Vladimir Malakhov、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo801063c

  日期：2008.9.19

  heteroaryl, alkyl, or benzylic polyfunctional zinc reagents obtained by the addition of zinc and LiCl to the corresponding organic iodides undergo smooth Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, and triflates in the presence of PEPPSI as a catalyst. This procedure avoids the manipulation of water and air-sensitive organozinc reagents and produces cross-coupling products in high

  通过将锌和LiCl添加到相应的有机碘中获得的原位生成的芳基，杂芳基，烷基或苄基多官能锌试剂，在存在下与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯进行平滑的Pd（0）催化的交叉偶联反应。 PEPPSI作为催化剂。该程序避免了对水和空气敏感的有机锌试剂的操作，并以高收率生产了交叉偶联产物。
• Efficient Diphosphane-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of 3-Pyridylboronic Acids
  作者：Xing-Li Fu、Lei-Lei Wu、Hai-Yan Fu、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1002/ejoc.200900038

  日期：2009.5

  4′-bis(diphenylphosphanyl)-3,3′-bipyridine (P-Phos) has been developed for the Suzuki cross-coupling reaction of pyridylboronic acid with a variety of aryl halides in good to excellent yields, even in the presence of hindered and functional groups. In addition, P-Phos also exhibited high activity in the palladium-catalyzed Suzuki reaction of 2,6-dimethoxypyridylboronic acid in excellent yields with a fast

  已经为铃木交叉偶联开发了一种源自 PdCl2 和 2,2',6,6'-四甲氧基-4,4'-双（二苯基膦酰基）-3,3'-联吡啶（P-Phos）的高活性催化剂体系吡啶基硼酸与各种芳基卤化物的反应，即使在受阻和官能团存在的情况下，也能以良好到极好的收率进行反应。此外，P-Phos 在钯催化的 2,6-二甲氧基吡啶基硼酸的 Suzuki 反应中也表现出高活性，产率高，速度快。还讨论了 P-Phos-钯配合物对这种交叉偶联反应的空间和电子效应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Efficient phosphine ligands for the one-pot palladium-catalyzed borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：You Chen、Hui Peng、Yun-Xiao Pi、Tong Meng、Ze-Yu Lian、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob02436b

  日期：——

  We report the synthesis of 2-(anthracen-9-yl)-1H-inden-3-yl dicyclohexylphosphine and its use in palladium-catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to prepare a variety of symmetrical and unsymmetrical biaryl compounds in excellent yield.

  我们报告了2-（蒽-9-基）-1H-茚满-3-基二环己基膦的合成及其在钯催化的硼化/铃木-宫浦交叉偶联反应中的制备，以制备各种对称和不对称的联芳基化合物。优良的产量。
• Pincer-type bis(carbene)-derived complexes of nickel(II): Synthesis, structure, and catalytic activity
  作者：Kiyofumi Inamoto、Jun-ichi Kuroda、Eunsang Kwon、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.003

  日期：2009.2

  Air- and moisture-stable NHC (N-heterocyclic carbene)-derived CNC-type pincer complexes of nickel(II) 4a–d were successfully synthesized, and their structures were fully characterized using X-ray crystallography and analytical and spectroscopic methods. These complexes exhibit a high catalytic activity for the Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl bromides and chlorides with aryl- and alkenylboronic

  成功合成了由空气和水分稳定的NHC（N-杂环卡宾）衍生的CNC型镍（II）4a - d络合物，并使用X射线晶体学，分析和光谱方法对它们的结构进行了充分表征。这些络合物对芳烃溴化物和氯化物与芳基和链烯基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应具有很高的催化活性，通常可以高收率提供一系列联苯和对苯二甲酸酯。
• Highly efficient cyclopalladated ferrocenylimine catalyst for Suzuki cross-coupling reaction of 3-pyridylboronic pinacol ester with aryl halides
  作者：Jinli Zhang、Liang Zhao、Maoping Song、Thomas C.W. Mak、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.027

  日期：2006.3

  The Suzuki cross-coupling reaction of 3-pyridylboronic pinacol ester with aryl iodides, bromides and chlorides was carried out in DMF/H2O (3/1, v/v) at 110 °C in the presence of cyclopalladated ferrocenylimine I and K2CO3 or CsCO3 (1.0 equiv.) without the protection of inert gas. By using this method the synthesis of 3-pyridyl biaryl compounds could be readily achieved.

  3-吡啶基硼酸频哪醇酯与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki交叉偶联反应是在DMF / H 2 O（3/1，v / v）中于110℃下在环钯酸二茂铁亚胺I和K的存在下进行的2 CO 3或CsCO 3（1.0当量），无惰性气体保护。通过使用该方法，可以容易地实现3-吡啶基联芳基化合物的合成。