1-(2-aminophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one | 1622382-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-Aminophenyl)-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1622382-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: ANBISEGSGQCURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以28 mg的产率得到4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones via a Carbonylative Sonogashira Cross-Coupling Using Molybdenum Hexacarbonyl as a CO Source

  摘要：

  A palladium-catalyzed CO gas-free carbonylative Sonogashira/cyclization sequence for the preparation of functionalized 4-quinolones from 2-iodoanilines and alkynes via two different protocols is described. The first method (A) yields the cyclized products after only 20 min of microwave (MW) heating at 120 degrees C. The second method (B) is a gas-free one-pot two-step sequence which runs at room temperature, allowing the use of sensitive substituents (e.g., nitro and bromide groups). For both protocols, molybdenum hexacarbonyl was used as a solid source of CO.

  DOI：

  10.1021/jo502400h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(2-aminophenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳基-和烷基-取代的 1-(o-氨基苯基)-2-丙炔-1-酮的金催化转化为相应的 2-取代的 4-喹诺酮

  摘要：

  用各种金盐和配合物研究了烷基或芳基取代的 1-(o-aminophenyl)-2-propyn-1-ones 到相应的 2-取代的 4-quinolones 的金催化环化。对不同催化剂的筛选显示出对阳离子 AuI 物质的最高性能。特别是 PPh3AuNTf2 复合物是最有效的催化剂。相对于需要苛刻环缩合条件的经典喹诺酮合成，目前的方法提供了一种温和且原子经济的替代方法。从机制上讲，TPSS-D3/def2-TZVP 水平的 DFT 研究表明，金以亲炔方式而不是通过共轭羰基活化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402224

文献信息

• 一种（异）喹啉和喹喔啉取代的黄酮及喹诺酮衍生物的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN110790752B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种(异)喹啉和喹喔啉取代的黄酮及喹诺酮衍生物的合成方法，以炔酮类化合物与(异)喹啉氮氧化物或喹喔啉氮氧化物为反应原料，在酸性条件下采用一锅法制备而成。与文献报道的方法相比，本发明具有反应高效且条件温和、操作简单、原料易得、不需要金属参与的优点，该类化合物具有突出的生理活性，在医药农药等方面均有广泛应用。