cis-3-phenylcyclopenteneoxazolidin-2-one | 109098-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-3-phenylcyclopenteneoxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 109098-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZVEMFXAITQZLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 异氰酸苯酯 在 Ph₄SbI-Bu₃SnI 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到cis-3-phenylcyclopenteneoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition Reaction of 2,3-Disubstituted Oxiranes with Isocyanates by Highly Activated Catalyst; Ph₄SbI–Bu₃SnI

  摘要：

  事实证明，Ph4SbI 和 Bu3SnI 的组合是一种新的优异催化剂，可在中性条件下实现无活性的 2,3 二甲基环氧乙烷与异氰酸酯的环加成反应，并以高产率生成噁唑烷酮，而这两种金属碘化物中的任何一种都没有单独活性。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1963

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Peng Wang、Jie Qin、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201403015

  日期：2015.4.7

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by an amino‐bridged triphenolate ligand showed high efficiency in catalyzing the cycloaddition of isocyanates and epoxides in the presence of NBu4I under mild conditions. This strategy is applicable to both terminal and disubstituted epoxides as well as various isocyanates, and tolerated different types of functional groups. Moreover, it is highly regio‐ and stereoselective

  由氨基桥联的三酚盐配体稳定的稀土金属络合物在温和条件下在NBu 4 I存在下对异氰酸酯和环氧化物的环加成反应表现出较高的催化效率。该策略适用于端基和二取代的环氧化物以及各种异氰酸酯，并能耐受不同类型的官能团。此外，它具有高度的区域选择性和立体选择性，在大多数情况下以中等到良好的产率提供3,5-二取代的恶唑烷酮作为唯一的产品。
• 一种氮桥连三芳氧基稀土金属化合物及其制备 方法和应用
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN104177386B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种氮桥连三芳氧基稀土金属化合物及其制备方法和其催化应用，该稀土金属化合物的通式为：LLn(THF)3，其化学结构式如下：其中，通式中L表示氮桥连三芳氧基配体，配体LH3的通式为2,2ˊ,2″-[Nitrilotris(methylene)]tris[4-R1-6-R2-phenol]；Ln为稀土金属，选自镧、钕、钐或钇中的一种；R1和R2选自CH3、But、Cl中的一种。本发明同时提供了上述化合物的制备方法及将其作为催化剂催化环氧烷和异氰酸酯环加成反应的应用方法。本发明的稀土金属化合物合成简单，结构明确，且收率高，应用方法条件温和，活性高，选择性好，底物适应范围广。