2-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 1115951-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 1115951-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HZBIBZMEUPELCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(2-bromophenyl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  自由基需氧氧化在烯胺酮上进行无金属的C = C双键裂解以合成α-酮酰胺

  摘要：

  BPO / NIS引发的自由基级联反应已实现了烯胺基C = C双键提供α-酮酰胺的无金属裂解。同位素标记实验证实，在这些涉及新的羰基形成的反应中，空气是氧气源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900660

文献信息

• Synthesis of α-Ketoamides from Aryl Methyl Ketones and N,N-Dimethylformamide via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling
  作者：Qiuling Song、Mingxin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1339109

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl methyl ketones with N,N-dimethylformamide was developed, which afforded α-ketoamides by a sequence of dioxygen activation, C–H bond functionalization, and amide formation with N,N-dimethylformamide as the nitrogen source. Molecular oxygen was found to play a crucial role in this transformation. A copper-catalyzed aerobic oxidative coupling of aryl

  摘要 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。 开发了铜催化的芳基甲基酮与N，N-二甲基甲酰胺的需氧氧化偶联，通过一系列的双氧活化，CH键与H-键功能化以及以N，N-二甲基甲酰胺为氮的酰胺形成反应，制得α-酮酰胺。资源。发现分子氧在该转化中起关键作用。
• Direct use of formamides as amino group sources via C–N bond cleavage: a catalytic oxidative synthesis of α-ketoamides from acetophenones and formamides under metal-free conditions
  作者：Qiong Zhao、Tao Miao、Xiaobin Zhang、Wei Zhou、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ob27433k

  日期：——

  An efficient and direct use of formamides as amino group sources for the synthesis of α-ketoamides was developed under metal-free conditions. The reaction was based on the oxidative coupling of acetophenones with formamides and generated the desired products in good yields in the presence of t-BuOOH/I2/PhCO2H.

  在无金属催化条件下，开发了一种高效直接利用甲酰胺作为氨基源合成α-酮酰胺的方法。该反应基于乙酰苯酮与甲酰胺的氧化偶联，在t-BuOOH/I2/PhCO2H的存在下生成了良好的产率。
• Cu(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of acyl C–H of formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides
  作者：Dengke Li、Min Wang、Jie Liu、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc41188e

  日期：——

  CuBr2-catalyzed decarboxylative acylation of the acyl C–H of N-monosubstituted and N,N-disubstituted formamides with α-oxocarboxylic acids leading to α-ketoamides was developed, which generated the corresponding products in good yields.

  开发了一种以CuBr2为催化剂的N-单取代和N,N-二取代甲酰胺的酰基C-H脱羧酰基化反应，使用α-氧代羧酸生成α-酮酰胺，该反应可高产率地得到相应的产物。
• The syntheses of α-ketoamides viaⁿBu₄NI-catalyzed multiple sp³C–H bond oxidation of ethylarenes and sequential coupling with dialkylformamides
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1039/c4ob00520a

  日期：——

  The nBu4NI-catalyzed sequential C–O and C–N bond formation via multiple sp3C–H bond activation of ethylarenes, using N,N-dialkylformamide as the amino source, provided α-ketoamides with moderate yields.

  所述Ñ卜4 NI -催化的顺序C-O和C-N键的形成通过多个SP 3 C-H键活化ethylarenes，采用Ñ，Ñ -dialkylformamide作为氨基源，提供α酮酰胺具有中等产率。
• Transition metal-free synthesis of α-ketoamides from arylmethyl ketones and alkylphosphoramides
  作者：Ahalya Behera、Wajid Ali、Manisha Tripathy、Diptimayee Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c6ra16118a

  日期：——

  transition metal-free protocol has been developed for the synthesis of α-ketoamides from aryl methyl ketones and alkylphosphoramides in the presence of oxidant, aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP). A series of aryl methyl ketones having both electron-donating as well as electron-withdrawing groups were successfully employed for the synthesis of their corresponding α-ketoamides using hexamethylphosphoramide

  已经开发了无过渡金属的方案，用于在氧化剂，叔丁基过氧化氢水溶液（TBHP）存在下，由芳基甲基酮和烷基磷酰胺合成α-酮酰胺。使用六甲基磷酰胺和其他烷基磷酰胺成功地将一系列既具有给电子基团又具有吸电子基团的芳基甲基酮用于合成其相应的α-酮酰胺。