1-(4-iodophenyl)-2-phenylhydrazine | 137720-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-phenylhydrazine
• CAS: 137720-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂
• 分子量: 310.137
• InChiKey: QVGDBZIDKOKHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2-phenylhydrazine 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到4-碘-偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯光催化氧化脱氢为偶氮苯

  摘要：

  首次报道了在环境气氛下使用有机染料作为光催化剂在可见光下介导的对偶氮苯的氧化脱氢。该反应为制备具有良好官能团耐受性的优异收率的偶氮苯提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/c9gc01235d
• 作为产物：
  描述：

  亚硝基苯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 硫代乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-iodophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  以硫代乙酸为还原剂的可见光促进偶氮苯氢化成联氮苯

  摘要：

  在可见光照射下，在硫代乙酸存在下，偶氮苯在无催化剂和金属的情况下氢化为氢化苯。转化在环境温度和空气气氛中在温和的条件下进行，生成多种氢化苯，收率高达 99%。当前的工艺与多种取代基兼容，并且当包含其他不饱和官能团（羰基、烯基、炔基等）时，对偶氮还原具有高度化学选择性。初步的机理研究表明，这种转变可能是一个激进的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02873

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Using an Air-Stable Base-Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Abhishek Dewanji、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00659

  日期：2021.4.2

  The reduction of nitroarenes to anilines as well as azobenzenes to hydrazobenzenes using a single base-metal catalyst is reported. The hydrogenation reactions are performed with an air-and moisture-stable manganese catalyst and proceed under relatively mild reaction conditions. The transformation tolerates a broad range of functional groups, affording aniline derivatives and hydrazobenzenes in high

  据报道，使用单一贱金属催化剂将硝基芳烃还原为苯胺，并将偶氮苯还原为to苯。氢化反应用空气和水分稳定的锰催化剂进行，并在相对温和的反应条件下进行。所述转化可耐受广泛的官能团，从而以高收率提供苯胺衍生物和s苯。机理研究表明，该反应通过涉及金属-配体协同催化的双功能活化来进行。
• Trichloroisocyanuric Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Hydrazines­: A Practical Chemical Oxidation To Access Azo Compounds
  作者：Yingpeng Su、Xuan Liu、Jie Yu、Guiyan Cao、Rong Zhang、Yanan Zhao、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1055/s-0039-1690052

  日期：2020.4

  A highly efficient, metal-free, chemical oxidation of hydrazines has been implemented using environmentally friendly TCCA as oxidant. This benign protocol provides straightforward access to a wide range of azo compounds in THF in excellent yield. Altogether, 35 azo compounds were obtained in this way and scale-up preparations were performed. Additionally, a plausible mechanism was also proposed. Step-economical

  使用环保的TCCA作为氧化剂，已实现了肼的高效，无金属化学氧化。该良性方案可直接获得THF中各种偶氮化合物，且产率极高。以此方式总共获得了35种偶氮化合物，并进行了放大制备。另外，还提出了一种合理的机制。分步经济的过程，温和的反应条件，操作简便，高反应效率和易于放大的规模凸显了该方法的实用性。
• 一种芳香偶氮类有机化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN110551042B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种芳香偶氮类化合物的制备方法，以从廉价易得的二芳基肼通过有机氧化剂氧化脱氢高产率制备偶氮类化合物等方法。根据不同的原料，可以得到对称的或不对称的偶氮类化合物，本发明方法无需催化剂，反应原料及有机氧化剂廉价易得，条件温和高效，仅数分钟便反应完全，反应过程平稳安全，产物易于分离，符合绿色化学的发展理念。
• TEMPO catalyzed oxidative dehydrogenation of hydrazobenzenes to azobenzenes
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Yong Yang、Jiayan Li、Dandan Xu、Yong Zhan、Yang Luo、Zhimin Su、Sagar More、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d0ob00103a

  日期：——

  A metal-free direct oxidative dehydrogenation approach for the synthesis of azobenzenes from hydrazobenzenes has been developed by using TEMPO as an organocatalyst for the first time. The reaction proceeded in open air under mild reaction conditions. A wide range of hydrazobenzenes readily undergo dehydrogenation to give the corresponding azobenzenes in excellent yields.

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Diisopropylethylamine-Mediated Electrochemical Reduction of Azobenzenes in Dichloromethane
  作者：Hongyan Zhou、Rundong Fan、Jingya Yang、Ximei Sun、Xiaojun Liu、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01949

  日期：2022.11.4

  report a cathodic reduction-dominated electrochemical approach for the hydrogenation of azobenzenes in dichloromethane. With cheap and readily available N,N-diisopropylethylamine as a catalytic mediator, the reaction proceeded smoothly in a simple undivided cell under constant-current electrolysis. A series of azobenzenes were successfully reduced to the corresponding hydrazobenzenes in moderate to high

  我们报告了一种以阴极还原为主的电化学方法，用于在二氯甲烷中加氢偶氮苯。以廉价易得的N , N-二异丙基乙胺为催化介质，在恒流电解下，反应在简单的未分裂电池中顺利进行。一系列偶氮苯在室温下以中等至高产率成功还原为相应的肼苯。初步机理研究表明溶剂二氯甲烷可作为氢源。使用普通溶剂作为氢源，不需要化学计量介质或金属还原剂，并且条件温和，使这项工作成为一种更直接和可持续的偶氮苯氢化方案。