methyl 3-[(N-hydroxylimino)methyl]-5-nitrobenzoate | 183430-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(N-hydroxylimino)methyl]-5-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 3-(hydroxyiminomethyl)-5-nitrobenzoate
• CAS: 183430-96-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₅
• 分子量: 224.173
• InChiKey: YQWLQUJYZPNEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(N-hydroxylimino)methyl]-5-nitrobenzoate 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-[(Aminoiminomethyl)amino]-5-[(N-hydroxylimino)methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoic Acid Derivatives as Influenza Neuraminidase Inhibitors Using Structure-Based Drug Design

  摘要：

  A series of 94 benzoic acid derivatives was synthesized and tested for its ability to inhibit influenza neuraminidase. The enzyme-inhibitor complex structure was determined by X-ray crystallographic analysis for compounds which inhibited the enzyme. The most potent compound tested in vitro, 5 (4-(acetylamino)-3-guanidinobenzoic acid), had an IC50 = 2.5 x 10(-6) M against N9 neuraminidase. Compound 5 was oriented in the active site of the neuraminidase ina manner that was not predicted from the reported active site binding of GANA (4) with neuraminidase. In a mouse model of influenza, 5 did not protect the mice from weight loss due to the influenza virus when dosed intranasally.

  DOI：

  10.1021/jm970479e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.22 g (49%)的产率得到methyl 3-[(N-hydroxylimino)methyl]-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzene derivatives useful as neuraminidase inhibitors

  摘要：

  化合物的化学式（I）：##STR1##或其药用盐或前药形式，其中：n为0-1；m为0；p为0-1；R.sup.1为--CO.sub.2 H；R.sup.2选自H、--OH和--NH.sub.2的组；R.sup.3为H；R.sup.4为--C（O）NHR.sup.8；R.sup.5为--NHC（R.sup.6）NH.sub.2 R.sup.6选自.dbd.NH、.dbd.NOH、.dbd.NCN、.dbd.O和.dbd.S的组；R.sup.8选自每个碳上取代有0-3卤素的C.sub.1-C.sub.4直链或支链烷基的组。

  公开号：

  US05602277A1