ethyl 9,11-dioxo-10-(o-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate | 1264932-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 9,11-dioxo-10-(o-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9,11-dioxo-10-(o-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4] pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
• CAS: 1264932-09-3
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 400.434
• InChiKey: KTHJGAYBGAKTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 (3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以80%的产率得到ethyl 9,11-dioxo-10-(o-tolyl)-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuBr/NHPI 共催化需氧氧化 [3 + 2] 环加成-芳构化得到 5,6-二氢吡咯并 [2,1-a] 异喹啉。

  摘要：

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/d0ob01403f

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。