ethyl 2-o-tolylhydrazinecarboxylate | 40887-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-o-tolylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: 3-o-tolyl-carbazic acid ethyl ester；3-o-Tolyl-carbazinsaeure-aethylester；3-o-Tolyl-carbazidsaeure-aethylester；ethyl N-(2-methylanilino)carbamate
• CAS: 40887-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: JAIAQGSSVYXTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-o-tolylhydrazinecarboxylate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 1-benzylidene-5-o-tolyl carbonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Guha; Hye, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 933,943

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (2-甲基苯基)肼 在 吡啶 作用下， 生成 ethyl 2-o-tolylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Guha; Hye, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 933,943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation of Arylhydrazides with Iron Phthalocyanine
  作者：Takuma Hashimoto、Daisuke Hirose、Tsuyoshi Taniguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500459

  日期：2015.10.12

  A convenient method for the synthesis of 2-arylazocarboxylates from 2-arylhydrazinecarboxylates by aerobic oxidation with iron phthalocyanine is described. The reaction is applicable to oxidative activation of 1-acyl-2-phenylhydrazines. Some preliminary experiments suggest Michaelis–Menten kinetics and participation of radical species in the reaction mechanism.

  描述了一种通过用酞菁铁进行好氧氧化由2-芳基肼羧酸盐合成2-芳基偶氮羧酸盐的简便方法。该反应适用于1-酰基-2-苯基肼的氧化活化。一些初步实验表明，Michaelis-Menten动力学和自由基物种参与反应机理。
• Visible-light-driven SAQS-catalyzed aerobic oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates
  作者：Van Hieu Tran、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/d2ra05842a

  日期：——

  organic chemistry. Here, a novel visible-light-driven oxidative dehydrogenation of alkyl 2-phenylhydrazinecarboxylates is used for the synthesis of azo compounds. This synthetic method was conducted under an aerobic environment with mild reaction conditions. Sodium anthraquinone sulfonate (SAQS) was employed as the crucial organic photocatalyst in a visible-light-driven reaction to generate various azo compounds

  偶氮化合物是在有机化学中具有广泛应用的有用分子。在这里，一种新型的可见光驱动的2-苯肼甲酸烷基酯氧化脱氢用于偶氮化合物的合成。该合成方法在有氧环境下进行，反应条件温和。蒽醌磺酸钠（SAQS）被用作可见光驱动反应中关键的有机光催化剂，以高产率生成各种偶氮化合物。此外，在SAQS介导的反应条件下，成功地利用可见光将亚肼基苯有氧转化为偶氮苯。该过程是一种实用且有前途的合成方法，用于生产有用的偶氮化合物。
• Design, Synthesis, Nematicidal, and Fungicidal Activities of Novel Azo and Azoxy Compounds
  作者：Lyu-Ting Zhao、Bo-Ning Wang、Yu-Qi Zhang、Chuang Zhang、Ming Liu、An-Liang Chen、Jing Yuan、Jie Chen、Sha Zhou

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04847

  日期：2024.2.7

  were found to have excellent biological activity against B. xylophilus. Based on our tremendous demand for chemicals against B. xylophilus, a novel scaffold based on the azo and azoxy groups was designed, and a series of compounds were synthesized. In the bioassay, Ia, IIa, IIc, IId, and IVa exhibited higher activity against B. xylophilus in vitro than avermectin (LC50 = 2.43 μg·mL–1) with LC50 values

  松材线虫( B. xylophilus ) 和根结线虫是寄生线虫，分别对松木和农作物造成严重的生态和经济损害。研究发现解他星（解他星 A 和 B）对松材线虫具有优异的生物活性。基于我们对松材线虫化学品的巨大需求，设计了一种基于偶氮和氧化偶氮基团的新型支架，并合成了一系列化合物。生物测定中， Ia 、 IIa 、 IIc 、 IId和IVa的体外抗松材线虫活性高于阿维菌素（LC 50 = 2.43 μg·mL –1 ），LC 50值为1.37、1.12、0.889、1.56和1.56。分别为1.10 μg·mL –1 。同时， Ib 、 Ic 、 IIc和IVa在80和40 μg·mL –1浓度下对体内根结线虫表现出良好的抑制作用，抑制率分别为89.0%和81.6%、95.6%和75.7%、96.3%和41.2 %、86.8% 和 78.7%。在体外杀菌活性方面， IIb和IVa对葡萄孢菌表现出优异的效果，在10
• DE2246282
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