[(2S,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yl] benzoate | 1609171-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 1609171-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VCYFZJJTTIUFOR-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yl] benzoate 在 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deoxy-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  一种从l-抗坏血酸和d-核糖全合成Synargentolide-B的简便方法

  摘要：

  对于天然存在的内酯synargentolide-B已经在14个步骤由市售完成了全合成的方便和实用的方法升抗坏血酸和ð核糖涉及Bestmann-大平反应，锌介导的烯丙基化，环闭合复分解反应，并跨复分解反应。我们策略的重点是描述一锅反应，包括立体选择性添加烯丙基锌试剂和选择性还原末端炔烃以获得关键的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.133
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl] benzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到[(2S,3S)-3,4-dihydroxybutan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种从l-抗坏血酸和d-核糖全合成Synargentolide-B的简便方法

  摘要：

  对于天然存在的内酯synargentolide-B已经在14个步骤由市售完成了全合成的方便和实用的方法升抗坏血酸和ð核糖涉及Bestmann-大平反应，锌介导的烯丙基化，环闭合复分解反应，并跨复分解反应。我们策略的重点是描述一锅反应，包括立体选择性添加烯丙基锌试剂和选择性还原末端炔烃以获得关键的高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.133

文献信息

• A convenient approach to total synthesis of synargentolide-B from l-ascorbic acid and d-ribose
  作者：Saidulu Konda、K. Bhaskar、Lingaiah Nagarapu、Dattatray M. Akkewar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.133

  日期：2014.5

  A convenient and practical approach for the total synthesis of naturally occurring lactone synargentolide-B has been accomplished in 14 steps from the commercially available l-ascorbic acid and d-ribose involving Bestmann–Ohira reaction, zinc mediated allylation, ring closing-metathesis, and cross-metathesis reactions. The highlight of our strategy describes a one-pot reaction involving stereoselective

  对于天然存在的内酯synargentolide-B已经在14个步骤由市售完成了全合成的方便和实用的方法升抗坏血酸和ð核糖涉及Bestmann-大平反应，锌介导的烯丙基化，环闭合复分解反应，并跨复分解反应。我们策略的重点是描述一锅反应，包括立体选择性添加烯丙基锌试剂和选择性还原末端炔烃以获得关键的高级中间体。