tert-butyl (1R,5S)-7-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-1-carboxylate | 1375101-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S)-7-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-1-carboxylate
• CAS: 1375101-83-9
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅S
• 分子量: 547.715
• InChiKey: PSCIWYLHPVRHPY-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 tert-butyl (1R,5S)-7-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到tert-butyl (1R,2S,5S)-7-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-cyclohexyl-2-hydroxy-2-methylbicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-tert-butyl-7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (1R,5S)-7-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679