(1R,5S)-tert-butyl-7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate | 1290631-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-tert-butyl-7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate；tert-butyl (1R,5S)-7-[benzyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
• CAS: 1290631-83-2
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅S
• 分子量: 549.731
• InChiKey: WOQIHUOWQRECCW-IEWVHIKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-tert-butyl-7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R,1'R,2'S, 5'S)-camphanic acid 7'-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-1'-tert-butoxycarbonyl-6'-cyclohexylbicyclo[3.2.0]hept-6'-ene-2'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ru / PNNP催化的对映选择性菲西尼反应的双环[3.2.0]庚烷基酰胺：范围和在配体设计中的应用

  摘要：

  从[RuCl 2（PNNP）]中提取双氯化物[PNNP =（S，S）-N，N'-双[ o-（二苯基膦基）亚苄基]环己烷-1,2-二胺]给出了难以确定的双阳离子加合物[Ru（ OEt）2（PNNP）] 2+催化环状亚烷基β-酮酯与各种炔酰胺的[2 + 2]环加成反应，从而以高收率和对映选择性生产基于双环[3.2.0]庚烷的酰胺。讨论了这些产品的结构特征，并将选定的实例转换为高度模块化的二烯，亚磷酸酯-烯烃和二亚磷酸酯衍生物，将其作为Rh（I），Ir（I）和Pd（II）的双齿配体进行了测试。 不对称催化-联芳基-环加成-双环化合物-配体-磷-钌

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289679
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙炔基环己烷 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,5S)-tert-butyl-7-[N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido]-6-cyclohexyl-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-6-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性菲西尼反应：钌/ PNNP催化的[2 + 2]酰胺与环烯酮的环加成反应

  摘要：

  手性环丁烯酰胺很容易：在不饱和β-酮酸酯2存在下从钌/ PNNP配合物1中提取双氯化物，得到了催化[2 + 2 ]的二价加合物[Ru（2）（PNNP）] 2+（3）。各种ynamides的]环4，以产生cyclobuteneamides 5以高收率和对映选择性（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007753