methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1044740-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bn(-3)]a-Rha1Me；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1044740-64-8
• 化学式: C₄₈H₄₆O₁₄
• 分子量: 846.885
• InChiKey: XUQCQHBWEYJLEX-JNMOMNHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 2-O-acetyl-4-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-(methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模块化设计原理合成鼠李糖半乳糖醛酸聚糖Ⅰ片段

  摘要：

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.03.020

文献信息

• Synthesis of rhamnogalacturonan I fragments by a modular design principle
  作者：Navid Nemati、Gnuni Karapetyan、Birte Nolting、Hans-Ulrich Endress、Christian Vogel

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.020

  日期：2008.7

  improved syntheses of methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside (12) and 1,2-di-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranose (15), which were used as glycosyl acceptor and donor, respectively, are described. Glycosylation of the O-4 position of both rhamnose derivatives with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide (26) provided disaccharides 27 and 29. After partial deprotection

  改进的甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷（12）和1,2-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-L-鼠李糖吡喃糖（15）的合成分别描述了分别用作糖基受体和供体的糖苷。两种鼠李糖衍生物的O-4位置被2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（26），得到二糖27和29。在27的部分脱保护并偶联后，用二糖19得到28，得到四糖31。此外，将29转化为相应的溴化物30并与半乳糖醛酸酯16和32偶联分别提供了三糖33和34，其可以被认为是分支的鼠李糖半乳糖醛酸聚糖片段的结构单元。