| 1337959-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• CAS: 1337959-71-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₇H₅₉N₄O₁₃PSSi
• 分子量: 1080.32
• InChiKey: LYNYPFSMPYWXKU-BMILNQQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  203.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50 %的产率得到(Rp)-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidin-5′-yl 5′-O-dimethoxytritylthymidin-3′-yl S-phenylphosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310
• 作为产物：
  描述：

  (R_P)-5'-O-(4,4-dimethoxytrityl)-2'-thymidylyl-(3'->5')-3'-O-<1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-thymidine 3'-H-phosphonate 、 三乙胺 在 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硫代磷酸二酯及相关化合物与二芳基碘盐的无金属 S-芳基化

  摘要：

  我们使用二芳基碘盐开发了硫代磷酸二酯的直接无金属S-芳基化。该方法允许在简单条件下制备范围广泛的S-芳基硫代磷酸酯，包括复杂分子（例如，二核苷酸或 TADDOL 衍生物），以及在硫属元素芳基化的其他相关有机磷化合物。反应在磷原子处完全保留立体异构中心的情况下进行，从而方便地获得 P-手性产物。使用DFT计算建立了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04310

文献信息

• Sulfurization of Dinucleoside Phosphite Triesters with Chiral Disulfides
  作者：Joshua A. Mukhlall、William H. Hersh

  DOI：10.1080/15257770.2011.597366

  日期：2011.9

  Sixteen chiral analogues of phenylacetyl disulfide (PADS) and 5-methyl-3H-1,2,4-dithiazol-3-one (MEDITH) were used to sulfurize five dithymidine phosphite triesters, each incorporating a beta-cyanoethoxy or siloxy group. Each mixture of S-p:R-p, phosphite triester diastereomers was combined with approximately one fourth of an equivalent of each of the sulfurizing reagents, and the R-ps:S-ps diastereomer ratios of the resulting phosphite sulfides or phosphorothioates were determined by reverse-phase HPLC. Diastereoselectivities and corresponding diastereomeric excess (de) values were calculated by correcting for the starting triester diastereomer ratios. The highest de values for R-ps and S-ps phosphorothioates were 14.7% and 7.9%, respectively, both using MEDITH analogues.