(S)-5-isopropyl-3-phenyl-2-selenoxoimidazolidin-4-one | 67591-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-isopropyl-3-phenyl-2-selenoxoimidazolidin-4-one
• CAS: 67591-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OSe
• 分子量: 281.216
• InChiKey: IHFQWUHWIRZMSJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isocyanoisovaleric acid methyl ester 在 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-isopropyl-3-phenyl-2-selenoxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of O-alkyl selenocarbamates, selenoureas and selenohydantoins
  作者：Penélope Merino-Montiel、Susana Maza、Sergio Martos、Óscar López、Inés Maya、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.ejps.2012.12.016

  日期：2013.2

  scavengers using colorimetric methods; furthermore, their glutathione peroxidase-like activity has also been analyzed by NMR spectroscopy. Free radical scavenging activity has been evaluated using the DPPH method; the strongest free radical scavengers were found to be both, aryl- and sugar-derived selenoureas, with EC50 values ranging 19–46 μM. Concerning anti-H2O2 activity, measured by the horseradish peroxidase-mediated

  为了评估它们的体外活性，已经进行了三种不同亲脂性有机硒化合物的制备（芳基和糖衍生的硒脲，O-烷基硒代氨基甲酸酯和硒代乙内酰脲）。抗氧化特性，分析含硒官能团以及取代基对活性的影响。因此，使用比色法首次研究了标题化合物作为自由基，过氧化氢，烷基过氧化物和一氧化氮清除剂；此外，它们的谷胱甘肽过氧化物酶样活性也已通过NMR光谱分析。使用DPPH方法评估了自由基清除活性；发现最强的自由基清除剂是芳基和糖衍生的硒脲，其EC 50值为19-46μM。关于抗H 2 O 2通过辣根过氧化物酶介导的酚红氧化活性测定，芳基硒代乙内酰脲获得了最佳结果，在浓度为0.5 mM时显示61-76％的抑制作用。还发现有机硒化合物能够抑制涉及脂质过氧化的链反应（硫氰酸铁法）；因此，当以0.74 mM的浓度进行测试时，硒代氨基甲酸酯糖对烷基过氧化物介导的亚油酸降解表现出49-71％的抑制作用。通过将硝普钠转变为亚硝酸根离子来研