3α-Hydroxy-5α-fluor-cholestan | 13903-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Hydroxy-5α-fluor-cholestan
• 英文别名: 3β-Hydroxy-5α-fluor-cholestan；5α-Fluor-cholestan-3β-ol；5-Fluor-5-α-cholestan-3β-ol
• CAS: 13903-52-1；16374-77-9；16374-81-5；3824-62-2
• 化学式: C₂₇H₄₇FO
• 分子量: 406.668
• InChiKey: GQGFTLBXGUMDMU-POBUXQGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Hydroxy-5α-fluor-cholestan 在 chromium(VI) oxide 、 锂硼氢 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 溴 、 sodium acetate 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-2β-brom-5α-fluor-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Jacquesy,R.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1884 - 1889

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α,6β-dibromocholestan-3β-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3α-Hydroxy-5α-fluor-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Kasal,A.; Trka,A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1974, vol. 39, p. 603 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(III)/NaBH₄-Mediated Free Radical Hydrofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Timothy J. Barker、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja3063716

  日期：2012.8.22

  A powerful Fe(III)/NaBH(4)-mediated free radical hydrofluorination of unactivated alkenes is disclosed using Selectfluor reagent as a source of fluorine and resulting in exclusive Markovnikov addition. In contrast to the traditional and unmanageable free radical hydrofluorination of alkenes, the Fe(III)/NaBH(4)-mediated reaction is conducted under exceptionally mild reaction conditions (0 °C, 5 min

  公开了一种强大的 Fe(III)/NaBH(4) 介导的未活化烯烃的自由基氢氟化反应，使用 Selectflor 试剂作为氟源，并导致排他性马尔可夫尼科夫加成。与传统且难以控制的烯烃自由基氢氟化反应相比，Fe(III)/NaBH(4) 介导的反应是在极其温和的反应条件下进行的（0 °C，5 分钟，CH(3)CN/H(2 ）O）。该反应可以在空气中并以水作为共溶剂进行，并表现出出色的底物范围和官能团耐受性。
• <b>Optical Rotatory Dispersion Studies. LXXI.</b>¹ <b>Halogen Atoms and the Octant Rule. The Conformations of Some 5α-Halocholestan-3-ones</b>²
  作者：C. S. Barnes、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja00869a038

  日期：1962.5