1-(1-azido-2-bromoethyl)-4-methylbenzene | 1352574-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azido-2-bromoethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1352574-56-1
• 化学式: C₉H₁₀BrN₃
• 分子量: 240.102
• InChiKey: AASGRMKDAYFYHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azido-2-bromoethyl)-4-methylbenzene 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)-λ⁶-sulfaneylidene)-2-oxo-2-(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Triggered Synthesis of N-α-Ketoacylated Sulfoximines by Denitrogenative and Oxidative Functionalization of Vinyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00796
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-azido-2-bromoethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Synthesis of functionalized 1-aminoisoquinolines through cascade three-component reaction of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldoximes, 2<i>H</i>-azirines, and electrophiles
  作者：Reyhaneh Hosseinijei、Hossein Zahedian Tejeneki、Ali Nikbakht、Frank Rominger、Saeed Balalaie

  DOI：10.1039/d2ob00275b

  日期：——

  We have developed a new three-component approach using ortho-alkynylbenzaldoximes involving the formation of a cyclic nitrone in the presence of Br2 or ICl for the synthesis of 1-aminoisoquinolines via cascade 6-endo-cyclization, 1,3-dipolar cycloaddition reaction with 2H-azirines, and ring-opening reaction sequences. The broad range of structurally diverse products, good to high yields, high atom-economy

  我们开发了一种新的三组分方法，使用邻-炔基苯甲醛肟，包括在 Br 2或 ICl存在下形成环状硝酮，用于通过级联 6-内环化、1,3-偶极环加成反应合成 1-氨基异喹啉与 2 H-氮丙啶和开环反应序列。结构多样的产品范围广、产率好到高、原子经济性高和成键效率高，使该方法成为合成 1-氨基异喹啉的有吸引力的替代方法。
• Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2<i>H-</i>azirines with (Diacetoxy)iodobenzene
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Alakananda Hajra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01625

  日期：2019.9.20

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Three-Component Cyclization of 2<i>H</i>-Azirines, Alkynyl Bromides, and Molecular Oxygen to Oxazole Skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01696

  日期：2016.8.5

  A novel three-component cyclization of 2H-azirines, alkynyl bromides, and molecular oxygen under visible light photoredox catalysis at room temperature has been developed, which provides a direct approach to a wide range of substituted oxazoles in moderate to good yields.
• Kumar, Anil; Sudershan Rao; Mehta, Vibhor, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1123 - 1127
  作者：Kumar, Anil、Sudershan Rao、Mehta, Vibhor

  DOI：——

  日期：——