(4R)-(E)-3-N-t-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-oxazolidine | 1017573-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-(E)-3-N-t-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1017573-76-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: GGXAFMHKMIICCP-PCYYEKQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylidenediphenylsulfurane 、 (4R)-(E)-3-N-t-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-oxazolidine 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以54%的产率得到(4R)-3-N-tert-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2,3,3-trimethyl-2-nitro-cyclopropyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 potassium fluoride 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4R)-(E)-3-N-t-butyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  旋光硝基烯烃—合成，加成反应和转化为氨基酸

  摘要：

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01406-0

文献信息

• Stereoselective aza-MIRC reactions on optically active (E)-nitro alkenes
  作者：Stefania Fioravanti、Fabio Marchetti、Lucio Pellacani、Luca Ranieri、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.007

  日期：2008.2

  Optically active (E)-nitro alkenes carrying a 1,3-dioxolane or 1,3-oxazolidine residue undergo stereoselective aza-MIRC reactions, leading to the synthesis of the corresponding chiral nitro aziridines in high yields and with good diastereoselectivity. Interestingly, the stereochemical outcome of the aziridination reactions was strongly influenced by the chiral residue considered, giving stereoisomers

  带有1，3-二氧戊环或1，3-恶唑烷残基的旋光性（E）-硝基烯烃经历立体选择氮杂-MIRC反应，从而以高收率和良好的非对映选择性合成相应的手性硝基氮丙啶。有趣的是，所考虑的手性残基强烈影响叠氮化反应的立体化学结果，从而给出立体异构体，而与反应条件无关。
• Optically active nitroalkenes—synthesis, addition reactions and transformation into amino acids
  作者：Jan Hübner、Jürgen Liebscher、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01406-0

  日期：2002.12

  Optically active nitroalkenes 4 were synthesized via Henry reaction. Conjugate addition of vinylmagnesium bromide to 4 gave nitroalkane syn-5 while cyclopropanation with sulfur ylides or dibromocarbene afforded nitrocyclopropanes 8, 10 and 11 in a diastereoselective manner. These products were used to synthesize optically active β-amino acids 7 and 16 as well as cyclopropane γ-amino acids 19 and 20

  通过亨利反应合成旋光性硝基烯烃4。共轭加成乙烯基溴化镁至4得到硝基烷烃顺- 5而环丙烷与硫叶立德或二溴卡宾得到nitrocyclopropanes 8，10和11在一个非对映选择性方式进行。这些产物用于通过还原硝基和二氧戊环取代基的氧化裂解来合成旋光性β-氨基酸7和16以及环丙烷γ-氨基酸19和20。