(S)-3-propanoyl-4-(4'-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1033132-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-3-propanoyl-4-(4'-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1033132-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: WKQNNKNOOFZBHI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (S)-3-propanoyl-4-(4'-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以659 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的氧化活化安全捕获连接剂。

  摘要：

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。

  DOI：

  10.1039/b802204f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-propanoyl-4-(4'-trat-butyldimethylsilyloxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-3-propanoyl-4-(4'-hydroxybenzyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成的氧化活化安全捕获连接剂。

  摘要：

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。

  DOI：

  10.1039/b802204f

文献信息

• An oxidatively-activated safety catch linker for solid phase synthesis
  作者：Stephen G. Davies、Duncan A. B. Mortimer、Andrew W. Mulvaney、Angela J. Russell、Hjalmar Skarphedinsson、Andrew D. Smith、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b802204f

  日期：——

  oxidatively activated safety catch linker for reaction monitoring and optimisation on solid support. The CAN promoted oxidative debenzylation of the tertiary N-benzylamine moiety, followed by concomitant cyclisation and release of alcohols and amines has been demonstrated both in solution phase model studies and on the solid phase. The linker system has been applied to the solid phase synthesis of a collection

  已开发出一种基于N-苄基-4-氨基-2,2-二甲基丁酸的系统，该系统是一种新型的氧化活化安全捕获连接剂，用于反应监控和固体载体上的优化。在溶液相模型研究和固相研究中均证实了CAN可以促进叔N-苄胺基部分的氧化脱苄基作用，随后伴随环化反应以及醇和胺的释放。接头系统已应用于一系列苯酚衍生物的固相合成，并已证明手性助剂从固相载体上的附着和释放。