2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol | 22490-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-Phenyl-2-(2'-propinyl)-1,3-propandiol；2-Phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol；2-phenyl-2-prop-2-ynylpropane-1,3-diol
• CAS: 22490-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LTXQUFCGSPHXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol 在 gold(I) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-methyl-4-phenyl-2,6-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过双高炔二醇的金催化环异构化高效获得应变双环缩酮

  摘要：

  描述了双高炔二醇的高效金催化环异构化反应。环化反应是在 AuI 或 AuIII 催化剂存在下在 MeOH 中在室温下进行的，时间很短。反应条件与正丁基、苯基、烯丙基、苄基和醇基等官能团兼容，导致原始应变二氧杂双环[2.2.1]、-[2.2.2]或-[3.2.1]缩酮的收率很好。

  DOI：

  10.1021/ja0530671
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的酰基自由基的化学和对映选择性去对称 C-O 键偶联

  摘要：

  迄今为止尚未实现过渡金属催化的酰基对映选择性功能化，这可能是由于它们相对较高的反应性，这使得化学和立体控制具有挑战性。在此，我们描述了 Cu(I) 催化的酰基自由基的对映选择性去对称 C-O 键偶联。该反应与（杂）芳基和烷基醛相容，更重要的是，它显示出非常广泛的具有挑战性的醇底物，例如 2,2-二取代的 1,3-二醇、2-取代的-2-氯-1、 3-二醇、2-取代的 1,2,3-三醇、2-取代的丝氨醇和内消旋伯 1,4-二醇，提供以具有挑战性的无环四取代碳立构中心为特征的富含对映体的酯。通过一步或两步的后续转型，该反应为从现成的醇（尤其是工业相关的甘油）快速制备手性 C3 结构单元提供了一种方便实用的策略。机理研究支持所提出的酰基自由基的 C-O 键偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00671

文献信息

• Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals
  作者：Kimihiro Komeyama、Takahiro Yamada、Ryoichi Igawa、Ken Takaki

  DOI：10.1039/c2cc32715e

  日期：——

  Borderline metal catalysts, Bi(OTf)3 and Fe(OTf)3, were proven to work as dual activators for alkynes and N,O-acetals via σ,π-chelation, which achieved a new carboarylation reaction of alkynylarenes with N,O-acetals.

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。
• Cu-catalysed enantioselective radical heteroatomic S–O cross-coupling
  作者：Yong-Feng Cheng、Zhang-Long Yu、Yu Tian、Ji-Ren Liu、Han-Tao Wen、Na-Chuan Jiang、Jun-Qian Bian、Guo-Xiong Xu、Dan-Tong Xu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin Hong、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-022-01102-z

  日期：2023.3

  The transition-metal-catalysed cross-coupling reaction has established itself as one of the most reliable and practical synthetic tools for the efficient construction of carbon–carbon/heteroatom (p-block elements other than carbon) bonds in both racemic and enantioselective manners. In contrast, development of the corresponding heteroatom–heteroatom cross-couplings has so far remained elusive, probably

  过渡金属催化的交叉偶联反应已成为高效构建碳-碳/杂原子的最可靠和实用的合成工具之一（p-除碳以外的嵌段元素）以外消旋和对映选择性方式键合。相比之下，迄今为止，相应的杂原子-杂原子交叉偶联的发展仍然难以捉摸，这可能是由于研究不足且通常具有挑战性的杂原子-杂原子还原消除。在这里，我们基于实验和理论结果展示了使用单电子还原消除作为在 Cu 催化下开发对映选择性 S-O 偶联的策略。该反应通过制备具有拥挤立体中心的具有挑战性的手性醇、生物质衍生的原料甘油的权宜之计以及肌醇的显着催化 4,6-去对称化，显示了其合成潜力。
• An IrI-Catalyzedexo-Selective Tandem Cycloisomerization/Hydroalkoxylation of Bis-Homopropargylic Alcohols at Room Temperature
  作者：Emilie Genin、Sylvain Antoniotti、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/anie.200501150

  日期：2005.8.5
• Highly Efficient Access to Strained Bicyclic Ketals via Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Diols
  作者：Sylvain Antoniotti、Emilie Genin、Véronique Michelet、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ja0530671

  日期：2005.7.1

  A highly efficient gold-catalyzed cycloisomerization reaction of bis-homopropargylic diols is described. The cyclizations are conducted in the presence of either AuI or AuIII catalysts in MeOH at room temperature in a very short time. The reaction conditions are compatible with functional groups, such as n-butyl, phenyl, allyl, benzyl, and alcohol groups, leading to original strained dioxabicyclo[2

  描述了双高炔二醇的高效金催化环异构化反应。环化反应是在 AuI 或 AuIII 催化剂存在下在 MeOH 中在室温下进行的，时间很短。反应条件与正丁基、苯基、烯丙基、苄基和醇基等官能团兼容，导致原始应变二氧杂双环[2.2.1]、-[2.2.2]或-[3.2.1]缩酮的收率很好。
• Cu(I)-Catalyzed Chemo- and Enantioselective Desymmetrizing C–O Bond Coupling of Acyl Radicals
  作者：Zhang-Long Yu、Yong-Feng Cheng、Ji-Ren Liu、Wu Yang、Dan-Tong Xu、Yu Tian、Jun-Qian Bian、Zhong-Liang Li、Li-Wen Fan、Cheng Luan、Ang Gao、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c00671

  日期：2023.3.22

  Transition-metal-catalyzed enantioselective functionalization of acyl radicals has so far not been realized, probably due to their relatively high reactivity, which renders the chemo- and stereocontrol challenging. Herein, we describe Cu(I)-catalyzed enantioselective desymmetrizing C–O bond coupling of acyl radicals. This reaction is compatible with (hetero)aryl and alkyl aldehydes and, more importantly

  迄今为止尚未实现过渡金属催化的酰基对映选择性功能化，这可能是由于它们相对较高的反应性，这使得化学和立体控制具有挑战性。在此，我们描述了 Cu(I) 催化的酰基自由基的对映选择性去对称 C-O 键偶联。该反应与（杂）芳基和烷基醛相容，更重要的是，它显示出非常广泛的具有挑战性的醇底物，例如 2,2-二取代的 1,3-二醇、2-取代的-2-氯-1、 3-二醇、2-取代的 1,2,3-三醇、2-取代的丝氨醇和内消旋伯 1,4-二醇，提供以具有挑战性的无环四取代碳立构中心为特征的富含对映体的酯。通过一步或两步的后续转型，该反应为从现成的醇（尤其是工业相关的甘油）快速制备手性 C3 结构单元提供了一种方便实用的策略。机理研究支持所提出的酰基自由基的 C-O 键偶联。