(E)-2,3,4-trimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(diphenylsilyloxy)-1,4-pentadiene | 1158817-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,3,4-trimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(diphenylsilyloxy)-1,4-pentadiene
• 英文别名: diphenyl-[(1E)-2,3,4-trimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)penta-1,4-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1158817-64-1
• 化学式: C₂₆H₃₅BO₃Si
• 分子量: 434.459
• InChiKey: TZLKTKGDTKHEDD-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3,4-trimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(diphenylsilyloxy)-1,4-pentadiene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R*,5S*)-5-methyl-5-[1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propen-2-yl]-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane 、 (4R*,5R*)-5-methyl-5-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propen-2-yl]-2,2-diphenyl-1-oxa-2-silacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  铂催化脱氢硼化反应立体选择性合成顺式-β-甲基和苯基取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805406
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethyl-3-[diphenyl(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)silyloxy]-1,4-pentadiene 在 [Pt(dba)2] 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(E)-2,3,4-trimethyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-(diphenylsilyloxy)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  铂催化脱氢硼化反应立体选择性合成顺式-β-甲基和苯基取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805406

文献信息

• Stereoselective Synthesis of cis-β-Methyl- and Phenyl-Substituted Alkenylboronates by Platinum-Catalyzed Dehydrogenative Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Yuta Takasaki、Hideki Furukawa、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.200805406

  日期：2009.3.16

  Changing places: Intramolecular B(pin)/H exchange took place in the presence of a platinum–phosphane catalyst, giving synthetically useful cis‐β‐methyl‐substituted alkenylboronates stereoselectively (see scheme; B(pin)=4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolan‐2‐yl).

  变化的地方：分子内的B（pin）/ H交换是在铂-膦催化剂存在下进行的，立体选择性地合成了有用的顺式-β-甲基取代的烯基硼酸酯（参见方案； B（pin）= 4、4、5， 5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）。