4-(3-氟苯基)苯甲酸甲酯 | 80254-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3'-fluoro[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate；methyl 4-(3-fluorophenyl)benzoate
• CAS: 80254-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂
• 分子量: 230.239
• InChiKey: RPBKPXWUZYCBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)苯甲酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-氟联苯-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Ananthakrishnanadar, Ponnambalanad.; Kannan, Nagarathnam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 1, p. 35 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸新戊二醇酯 、 3-fluorophenyl methane sulfonate 在 potassium phosphate tribasic hydrate 、 Ni^IICl(1-naphthyl)(tricyclohexylphosphine)₂ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.2h， 以98%的产率得到4-(3-氟苯基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  无限稳定的σ-NiII空气稳定催化剂，用于未反应的芳基卤化物和甲磺酸酯与芳基新戊基乙二醇硼酸酯的定量交叉偶联

  摘要：

  摘要 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发的各种Ni预催化剂，配体，硼源和反应条件，必须为所需的交叉偶联伙伴选择最合适的条件。在这里，一种通用的，稳定的，易于制备的Ni II Cl（1-萘基）（PCy 3）2 / PCy 3σ-络合物，用于将芳基氯，溴化物，碘化物，甲磺酸盐和氟化物与芳基新戊二醇硼酸酯有效和定量地交叉偶联。该预催化剂将最有可能帮助推进Ni催化在有机，超分子和大分子合成中的应用，并将为各种转化的反应条件选择提供更容易的途径。 基于π-Ni系三类镍预催化剂的II，π-Ni系0和σ-Ni系II络合物已经阐述和在用于官能化和以其他方式交叉偶联惰性的芳基C-O，C-CL不同的实验室使用，并且C–F亲电试剂。在各个研究小组中开发

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562342

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with arenes: direct access to biaryls
  作者：Ren-Jin Tang、Qing He、Luo Yang

  DOI：10.1039/c4cc10155c

  日期：——

  A metal-free oxidative decarbonylative coupling of aromatic aldehydes with electron-rich or electron-deficient arenes to produce biaryl compounds was developed. This novel coupling was proposed to proceed via a non-chain radical homolytic aromatic substitution (HAS) type mechanism, based on the substrate scope, ortho-regioselectivity, radical trapping experiments and DFT calculation studies. With the

  开发了芳香醛与富电子或缺电子的芳烃的无金属氧化脱羰基偶联剂，以生产联芳基化合物。基于底物范围，邻位区域选择性，自由基捕获实验和DFT计算研究，提出了通过非链自由基均相芳香族取代（HAS）类型的机理进行这种新型偶联。随着芳香醛和芳烃的现成可用，无金属条件应使这种偶联对于联芳基合成具有吸引力。
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Arylation of Fluoroarenes and Simple Arenes
  作者：Luo‐Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap‐Sun Yeung、William R. Ewing、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202002865

  日期：2020.8.10

  to promote ortho‐C−H metalation. Based upon this reactivity, we employed an activated norbornene that traps the ortho‐palladation intermediate and is then relayed to the meta position, leading to meta‐selective C−H arylation of fluoroarenes. Deuterium experiment suggests that this meta‐arylation is initiated by ortho C−H activation and the catalytic cycle is terminated by C‐2 protonation. A dual‐ligand

  已知氟可促进邻位‐C−H 金属化。基于这种反应性，我们采用了一种活化的降冰片烯来捕获邻位钯化中间体，然后转移到间位，从而导致氟芳烃的间位选择性C−H 芳基化。氘实验表明，这种元芳基化是由邻位C-H 激活引发的，催化循环由 C-2 质子化终止。双配体系统对于观察到的高反应性和位点选择性至关重要。将这种方法应用于简单的苯或其他芳烃也可以提供具有良好收率和位点选择性的芳基化产物。
• Photosensitizer-Free, Gold-Catalyzed C-C Cross-Coupling of Boronic Acids and Diazonium Salts Enabled by Visible Light
  作者：Sina Witzel、Jin Xie、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201700121

  日期：2017.5.2

  The first photosensitizer‐free visible light‐driven, gold‐catalyzed C–C cross‐couplings of arylboronic acids and aryldiazonium salts are reported. The reactions can be conducted under very mild conditions, using a catalytic amount of tris(4‐trifluoromethyl)phosphinegold(I) chloride [(4‐CF3‐C6H4)3PAuCl] with methanol as the solvent allowing an alternative access to a variety of substituted biaryls in

  据报道，第一个无光敏剂的可见光驱动的，金催化的芳基硼酸和芳基重氮盐的CC交联反应。该反应可以在非常温和的条件下进行，使用催化量的三（4-三氟甲基）膦金（I）氯化物[（4-CF 3 -C 6 H 4）3 PAuCl]，甲醇为溶剂，可以选择使用以中等至优异的收率合成各种取代的联芳基，并具有宽泛的官能团耐受性。
• [EN] GOLD-CATALYZED C-C CROSS-COUPLING OF BORON- AND SILICON-CONTAINING ARYL COMPOUNDS AND ARYLDIAZONIUM COMPOUNDS BY VISIBLE-LIGHT<br/>[FR] COUPLAGE CROISÉ C-C CATALYSÉ PAR L'OR DE COMPOSÉS ARYLE CONTENANT DU BORE ET DU SILICIUM ET DE COMPOSÉS ARYLDIAZONIUM PAR LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV HEIDELBERG

  公开号：WO2018114914A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a method for producing (functionalized) biaryls by employing a visible-light-driven, gold-catalyzed C-C cross-coupling reaction system involving boron- and silicon-containing aryl compounds and aryldiazonium compounds. Moreover, the present invention relates to the use of such boron- and silicon-containing aryl compounds and aryldiazonium compounds, as well as related gold catalysts, in the manufacture of (functionalized) biaryls.

  本发明涉及一种利用可见光驱动、金催化的硼和硅含有芳基化合物以及芳基重氮化合物进行的C-C交叉偶联反应体系来生产（功能化）联苯的方法。此外，本发明还涉及在（功能化）联苯的制造中使用这些硼和硅含有芳基化合物和芳基重氮化合物以及相关金催化剂。