N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide | 1440419-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-hex-5-enyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1440419-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: KTOYLOUTIPGKJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (±)-(E)-N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-(4-(hex-5-en-1-yl)-4-(nitromethyl)-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)vinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  大环海洋天然产物（–）‐卤代茄宁A†的催化不对称全合成

  摘要：

  我们描述了总合成盐素A的全部细节，该盐是一种大环天然产物，被建议源自常见的生物合成中间体，即苦味素A。合成路线的核心是战略性地使用硝基甲烷进行多种用途：（1）作为一种合成油氨基甲基的替代物；（2）作为高度对映选择性催化不对称共轭物的理想亲核试剂，以锻造具有挑战性的全碳四元立体异构中心，该中心被用来诱导分子的所有其他手性中心的形成；和（3）作为C 1 N 1构建单元以形成3-氮杂双环[3.3.1]壬烷框架。该策略的实现依赖于新的有机催化不对称的硝基甲烷共轭加成反应，将硝基甲烷添加到3-烯基环己二-2-烯酮中，以及第一个由Pd促进的硫代氨基甲酸酯部分分子内偶联到电子缺陷的烯（烯酮）上。形成3-氮杂双环[3,3,1]壬烷核。该合成还具有烯酮与醛的SmI 2介导的分子间还原偶联，闭环的烯烃和炔烃复分解反应以构建两个氮杂大环，以及烯醇史无前例的直接转化为烯酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000291
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-己烯 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(hex-5-en-1-yl)-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  进行Haliclonin A的全合成：三环亚结构的构建

  摘要：

  成功的三个关键：描述了一种外消旋形式的盐素A（1）的三环亚结构（2）的简明构建方法（见图）。该合成的主要步骤是构建新的Pd介导的化学选择性羰基-烯酮偶联反应，有机催化反应和闭环易位反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201203203

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric Total Synthesis of (−)-Haliclonin A
  作者：Lian-Dong Guo、Xiong-Zhi Huang、Shi-Peng Luo、Wen-Sen Cao、Yuan-Ping Ruan、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201512005

  日期：2016.3.14

  The first total synthesis of the alkaloid (−)‐haliclonin A is reported. The asymmetric synthesis relied on a novel organocatalytic asymmetric conjugate addition of nitromethane with 3‐alkenyl cyclohex‐2‐enone to set the stereochemistry of the all‐carbon quaternary stereogenic center. The synthesis also features a Pd‐promoted cyclization to form the 3‐azabicyclo[3,3,1]nonane core, a SmI2‐mediated intermolecular

  报道了生物碱（-）-haliclonin A的第一个全合成。不对称合成依赖于硝基甲烷与3-烯基环己二-2-烯酮的新型有机催化不对称共轭加成，从而确定了全碳四元立体中心的立体化学。该合成还具有Pd促进的环化作用，形成3-氮杂双环[3,3,1]壬烷核，SmI 2介导的烯酮与醛的分子间还原偶联，形成必要的仲手性醇，闭环烯烃和炔烃的复分解反应可构建两个氮杂-大环系统，并将烯醇史无前例地直接转化为烯酮。
• An attempted approach to the tricyclic core of haliclonin A: Structural elucidation of the final product by 2D NMR
  作者：Yan-Jiao Gao、Shi-Peng Luo、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.016

  日期：2017.6

  Abstract We describe the design and execution of a novel synthetic route to the tricyclic core of haliclonin A, a tetracyclic marine natural product. The approach features Bachi’s thiol-medicated free radical cyclization of alkenyl isocyanide to build the bridged ring system, and ring-closing metathesis (RCM) reaction to form the macrocycle. Execution of the synthetic plan ultimately resulted in a

  摘要我们描述了一种新的合成路线，该路线以新颖的合成路线为例，该路线以四环海洋天然产物haliclonin A的三环为核心。该方法的特征在于，Bachi对烯基异氰酸酯进行了巯基修饰的自由基环化，以构建桥环系统，并进行了闭环复分解（RCM）反应以形成大环。合成计划的执行最终产生了二氮杂三环化合物。通过2D NMR技术，该化合物的结构显示为意外产物8。对合成途径的分析可以得出结论，意外的产物是2-环己烯酮衍生物7的二恶唑烷化过程中烯烃键“意外”迁移的结果。这项研究还得出了功能化的hexahydro-1 H -isoindole-1的简明结构，