tert-butyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 201415-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: 3'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 2-(3-methylphenyl)benzoate
• CAS: 201415-90-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: XZLAORVOQGCLHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.751±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-3'-((6-((1-phenylethyl)carbamoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND BINDING TO PPARG BUT NOT ACTING AS PROMOTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PPARG-RELATED DISEASES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种抑制CDK5介导的PPARG磷酸化的化合物，以及含有该化合物作为活性成分的治疗PPARG相关疾病的药物组合物。根据本发明的化合物代表的公式1或其光学异构体结合到PPARG的亲和力高，但不起作为激动剂的作用，因此不会诱导基因转录；阻断CDK5，这是PPARG磷酸化的原因，从而不会引起现有抗糖尿病药物的副作用；由于其改进的药理特性，可以制成药物；由于对PPARG相关疾病的治疗效果良好，可以优选用作治疗PPARG相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20160355483A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND BINDING TO PPARG BUT NOT ACTING AS PROMOTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING PPARG-RELATED DISEASES CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT

  摘要：

  本发明涉及一种抑制CDK5介导的PPARG磷酸化的化合物，以及含有该化合物作为活性成分的治疗PPARG相关疾病的药物组合物。根据本发明的化合物代表的公式1或其光学异构体结合到PPARG的亲和力高，但不起作为激动剂的作用，因此不会诱导基因转录；阻断CDK5，这是PPARG磷酸化的原因，从而不会引起现有抗糖尿病药物的副作用；由于其改进的药理特性，可以制成药物；由于对PPARG相关疾病的治疗效果良好，可以优选用作治疗PPARG相关疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20160355483A1

文献信息

• Aluminum Bases for the Highly Chemoselective Preparation of Aryl and Heteroaryl Aluminum Compounds
  作者：Stefan H. Wunderlich、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200804966

  日期：2009.2.9

  Selective CH activation with a series of neutral aluminum trisamide bases led to a wide range of polyfunctional aryl and heteroaryl aluminum reagents. Ester and cyano groups are stable under the reaction conditions for this direct alumination, and donor oxygen substituents are efficient directing groups. High metalation regioselectivities were observed with O,S and N,S heterocycles (see example).

  选择性Ç  ħ激活了一系列导致了宽范围的多官能芳基和杂芳基铝试剂的中性铝trisamide碱基。酯基和氰基在该直接铝化反应的反应条件下是稳定的，供体氧取代基是有效的导向基团。用O，S和N，S杂环观察到高的金属化区域选择性（参见实施例）。