4-nitrobenzyl-6-[(acetyloxy)[5(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl]carbonyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 623565-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl-6-[(acetyloxy)[5(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl]carbonyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzy-6-[(acetyloxy)[5(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl]methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 623565-01-5
• 化学式: C₂₉H₂₃BrN₄O₈S₂
• 分子量: 699.56
• InChiKey: QQCRZFZWTDMGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl-6-[(acetyloxy)[5(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl]carbonyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 锌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到(5R,6Z)-6-{(5-(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)methylene}-7oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM

  摘要：

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。

  公开号：

  WO2003093277A1
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl[5-(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno][3,2-c]pyridine 、 乙酸酐 、 (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以30%的产率得到4-nitrobenzyl-6-[(acetyloxy)[5(pyridin-3-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl]carbonyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。

  公开号：

  US20060276445A1