(Z)-2-iodo-3-cyclohexylacrylic acid ethyl ester | 125315-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-iodo-3-cyclohexylacrylic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-cyclohexyl-2-iodoacrylate；ethyl (Z)-3-cyclohexyl-2-iodoacrylate；(Z)-ethyl 3-cyclohexyl-2-iodo-propenoate；ethyl (Z)-3-cyclohexyl-2-iodoprop-2-enoate
• CAS: 125315-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: MGZFZMJYDHUZEU-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-3-cyclohexylacrylic acid ethyl ester 、 5-氯噻吩-2-硼酸 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 (Z)-3-cyclohexyl-2-(5-chloro-thiophen-2-yl)-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES HETEROARYLE

  摘要：

  根据本发明提供了一个化合物的公式(I)，其中Z是R3是具有2至6个碳原子的较低烷基或卤代较低烷基或芳基烷基或-(CH2)s-V，其中V是一个3至8元环，该环是环烷基、环烯基或含有氧和硫的杂环烷基中选择的一个杂原子；s独立地为0、1或2；M是氢或卤素或较低烷基或全氟较低烷基；A是或其中Y是氧或硫，并且其在药学上可接受的盐。这些化合物被认为对治疗II型糖尿病有用。

  公开号：

  WO2004063194A1
• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-3-乙氧基-丙-2-炔-1-醇 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到(Z)-2-iodo-3-cyclohexylacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodo Meyer–Schuster Rearrangement of 3-Alkoxy-2-yn-1-ols for β-Mono (Exclusively Z-Selective)-/Disubstituted α-Iodo-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  We herein present the iodo Meyer-Schuster rearrangement of 3-alkoxypropargyl alcohols for α-iodo-α,β-unsaturated esters using iodine or NIS in dichloromethane at ambient temperature. Substrates prepared from both aldehydes and ketones are found to be equally good feedstock for the reaction to produce β-mono- and -disubstituted products. Irrespective of the substitution, substrates prepared from aldehydes gave Z-isomers exclusively.

  DOI：

  10.1021/ol502224s

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ARYLCYCLOPROPYLACETAMIDES SUBSTITUES SERVANT D'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063179A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  根据本发明提供了以下式(I)的化合物及其药用可接受的盐。
• Iron-Catalyzed Carboiodination of Alkynes
  作者：You-Gui Li、Hongli Bao、Weili Deng、Yajun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1609448

  日期：2018.8

  applied to this chemistry and produce more complex alkyl iodides. An iron-catalyzed carboiodination of alkynes with alkyl iodides­ at room temperature was developed. This method could provide synthetically useful vinyl iodides with general alkyl chains, fluoroalkyl group, ester, and cyano group. Conjugated alkynes or unconjugated alkynes were both suitable for this transformation. A radical pathway was

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 开发了在室温下炔烃与烷基碘的铁催化碳碘化反应。该方法可提供具有一般烷基链，氟代烷基，酯和氰基的合成上有用的乙烯基碘。共轭炔烃或非共轭炔烃均适用于该转化。为该机理提出了自由基途径，并选择了乙酰基叔丁基过氧化物作为自由基引发剂。烯烃也可用于该化学方法并产生更复杂的烷基碘。 开发了在室温下炔烃与烷基碘的铁催化碳碘化反应。该方法可提供具有一般烷基链，氟代烷基，酯和氰基的合成上有用的乙烯基碘。共轭炔烃或非共轭炔烃均适用于该转化。为该机理提出了自由基途径，并选择了乙酰基叔丁基过氧化物作为自由基引发剂。烯烃也可用于该化学方法并产生更复杂的烷基碘。
• Triethylborane-induced radical addition of alkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Shin-ichiro Matsunaga、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99189-5

  日期：——

  Treatment of terminal acetylenes (R1CCH) with secondary or tertiary alkyl iodides (R2I) in the presence of triethylborane provides the corresponding alkenyl iodides (R1C(I)CHR2) in good yields.

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。
• Titanium mediated olefination of aldehydes with α-haloacetates: an exceptionally stereoselective and general approach to (Z)-α-haloacrylates
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Srinivasa Venkatachaliah、Anandh Jothi

  DOI：10.1039/c3ob41592a

  日期：——

  An exceptionally stereoselective and general synthesis of (Z)-α-haloacrylates, ready to undergo various synthetic transformations, has been demonstrated from α-haloacetates and aldehydes in a one-pot manner via the titanium-enolate based asymmetric aldol condensation. Besides being an expedient synthetic procedure, the ready availability of diverse α-haloacetates, exceptional stereoselectivity, and high yields make the process a versatile transformation in organic synthesis. The potential of this method in up-scaling operations has been illustrated.

  展示了一种异常立体选择性和通用性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的方法，该方法通过钛烯醇基催化的不对称 aldol 凝缩反应，采用 α-卤代乙酸酯和醛以一步法进行合成。这种合成方法不仅便捷，而且多样的 α-卤代乙酸酯的可得性、出色的立体选择性和高产率使得该过程在有机合成中具有多功能性。该方法在放大操作中的潜力也得到了展示。
• ICHINOSE, Y.;MATSUNAGA, SH.;FUGAMI, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3155-3158
  作者：ICHINOSE, Y.、MATSUNAGA, SH.、FUGAMI, K.

  DOI：——

  日期：——