3-[(E)-1-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propenylamino]-benzoic acid methyl ester | 870678-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-1-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propenylamino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[1-amino-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]amino]benzoate
• CAS: 870678-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 314.316
• InChiKey: OONIKOFEBCZVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-1-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propenylamino]-benzoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N-cyclohexylcarbodiimide N'-methyl polystyrene HL 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[6-amino-5-(4-fluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-N-(2-fluorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮

  摘要：

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。

  DOI：

  10.1021/jo0515428
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰基乙腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-[(E)-1-Amino-3-(4-fluoro-phenyl)-3-oxo-propenylamino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的区域选择性合成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮

  摘要：

  提出了一种通过无环烯酮缩醛与丙酸酯反应生成6-氨基-5-苯甲酰基-1-取代的2（1 H）-吡啶酮的区域选择性有效方法。检查了溶剂和温度对反应的区域选择性以及目标化合物与官能团操作的相容性的影响。具有邻位取代基的底物由于绕CN键的旋转受限制而形成阻转异构体。分离对映体，并通过实验确定旋转的障碍。量子化学计算可以对势垒高度进行排序，并提出了通过中央吡啶酮部分变形而产生的新的旋转机理。

  DOI：

  10.1021/jo0515428