4-O-[1,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propan-2-yl] 1-O-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] butanedioate | 1034292-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 4-O-[1,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propan-2-yl] 1-O-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] butanedioate
• CAS: 1034292-60-8
• 化学式: C₅₂H₈₆N₂O₁₃
• 分子量: 947.26
• InChiKey: FFUKAVLEQMHPGC-HFABAEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(oleoyloxy)propan-2-yl ((6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl) succinate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-O-[1,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propan-2-yl] 1-O-[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] butanedioate
  参考文献：
  名称：

  2'-固定脂锚核苷的合成及其在磷脂膜中的行为

  摘要：

  已经合成了各种在 2' 位带有一个或两个亲脂基团的新核苷。亲脂性取代基连接到 2'-羟基、2'-氨基或 2'-硫代官能团。这些亲脂性核苷锚定在用作磷脂膜模型的大型单层 POPC 囊泡中。通过核磁共振技术研究了这些分子插入到膜中的情况。为了进行比较，还研究了在 2'-、3'-或 5'-位置具有两个或三个亲脂基团的核苷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701064