2,3,4,5-Tetradeuterio-6-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)aniline | 861405-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetradeuterio-6-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)aniline
• 英文别名: 2,3,4,5-tetradeuterio-6-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)aniline
• CAS: 861405-68-7
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 146.122
• InChiKey: WKURVXXDGMYSDP-ZTYIRZNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙基苯胺 在 platinum on carbon 、 氢气 、 重水 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2,3,4,5-Tetradeuterio-6-(1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings

  摘要：

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.278

文献信息

• H-D Exchange Reaction Taking Advantage of the Synergistic Effect of Heterogeneous Palladium and Platinum Mixed Catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Nobuhiro Ito、Tsutomu Watahiki、Tsuneaki Maesawa、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067017

  日期：2008.5

  An effective and applicable deuteration method for alkyl-substituted aromatic compounds using a heterogeneous Pd/C and Pt/C mixed catalyst in deuterium oxide in the presence of a small amount of hydrogen gas was developed. Mixing a heterogeneous palladium and platinum catalyst provides an interesting synergistic effect in the H-D exchange reaction and leads to full H-D exchange results even on sterically hindered sites, which indicated only low-deuterium efficiencies when either Pd/C or Pt/C were used independently as a catalyst. We investigated the synergistic effect using a variety of substrates and proved the broad generality of the heterogeneous Pd-Pt-D2O-H2 system in the H-D exchange reaction. Furthermore, this system could be applied to a multigram scale synthesis of useful deuterium-labeled compounds, such as deuterium-labeled bis-aniline derivatives as raw materials for polyimides, aryl iodides as synthetic building blocks, and biologically active compounds.

  一种有效且适用的氘化方法被开发，用于烷基取代的芳香化合物，采用在氘氧化物中使用小量氢气的非均相Pd/C和Pt/C混合催化剂。混合的非均相钯和铂催化剂在氢-氘交换反应中提供了有趣的协同效应，并且即使在空间位阻较大的位点上也能实现完全的氢-氘交换，而当单独使用Pd/C或Pt/C作为催化剂时，仅能获得低氘效率。我们使用多种底物研究了这种协同效应，并证明了非均相Pd-Pt-D2O-H2体系在氢-氘交换反应中的广泛适用性。此外，该体系可以应用于多克级有用氘标记化合物的合成，如氘标记的双苯胺衍生物，作为聚酰亚胺的原材料，芳基碘化物作为合成构件，以及生物活性化合物。