ethyl (E)-2-diazo-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate | 1031206-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-diazo-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 1031206-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: JRDRAWAVGKJUNV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-diazo-3-hydroxy-4-methyl-5-phenylpent-4-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (E)-2-diazo-4-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种将 α-重氮-β-羟基酯氧化为 α-重氮-β-酮酯的温和、有效的方法。

  摘要：

  多种 α-重氮-β-酮酯可以通过两步序列以良好的总产率制备，包括将硫代重氮乙酸乙酯添加到脂肪族、芳香族和共轭醛，然后用 Dess-Martin periodinane 温和氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.011

文献信息

• A mild, efficient method for the oxidation of α-diazo-β-hydroxyesters to α-diazo-β-ketoesters
  作者：Puhui Li、Max M. Majireck、Ilia Korboukh、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.011

  日期：2008.5

  alpha-diazo-beta-ketoesters can be prepared in good overall yields via a two-step sequence involving addition of ethyl lithiodiazoacetate to aliphatic, aromatic and conjugated aldehydes followed by mild oxidation with the Dess-Martin periodinane.

  多种 α-重氮-β-酮酯可以通过两步序列以良好的总产率制备，包括将硫代重氮乙酸乙酯添加到脂肪族、芳香族和共轭醛，然后用 Dess-Martin periodinane 温和氧化。