benzyl (4R,5S)-4-benzyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1033441-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,5S)-4-benzyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1033441-80-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: PLCJQEFMWNIKEH-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R,5S)-4-benzyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 环己烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-4-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl (4R,5S)-4-benzyl-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基-γ，δ-不饱和亚硫亚胺立体选择性合成α-羟基-β-氨基酸衍生物

  摘要：

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.114

文献信息

• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acid derivatives from β-hydroxy-γ,δ-unsaturated sulfilimine
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.114

  日期：2008.5

  The first report on the use of N-sulfinyl benzylcarbamate for the preparation of N-Cbz sulfilimine from the corresponding sulfoxide is reported. The sulfilimine moiety is utilized as an intramolecular nucleophile for the regio- and stereoselective heterofunctionalization of an alkene to furnish a bromo carbamate which is used as a key advanced intermediate in the synthesis of representative α-hydroxy-β-amino

  首次报道了使用N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯从相应的亚砜制备N- Cbz亚硫亚胺的报道。硫亚胺部分被用作分子内亲核试剂，用于烯烃的区域和立体选择性杂官能化，以提供溴代氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯用作代表性的α-羟基-β-氨基酸衍生物的合成中的关键高级中间体。