(2RS,4R*,5R*)-2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane | 16650-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4R*,5R*)-2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 16650-28-5；29208-12-6；29208-13-7；29208-14-8；29208-15-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HWPJGTCCHRUBAS-OZVHHXTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R*,5R*)-2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-3-methyl-4-phenylbutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Pratt, Andrew J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1521 - 1527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,4RS,1Z)-4-hydroxy-1-methoxymethoxy-3-methyl-4-phenyl-but-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2RS,4R*,5R*)-2-hydroxy-4-methyl-5-phenyloxolane
  参考文献：
  名称：

  关于使用E -1-甲氧基甲氧基丁-2-烯基（三正丁基）锡烷作为苏式选择性的均烯酸酯等效物

  摘要：

  （E）-1-甲氧基甲氧基丁-2-烯基（三正丁基）锡烷，可通过将三正丁基锡锂加到巴豆醛中而容易获得，并用氯甲基甲基醚保护如此形成的醇，在加热下与芳族化合物反应和脂族醛得到苏--4，5-二取代丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c39820001115

文献信息

• Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylations, 1. Substrate-Directed Diastereoselective Hydroformylation of Methallylic Alcohols – Development of an Efficient Catalyst-Directing Group for Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：Bernhard Breit

  DOI：10.1002/jlac.199719970907

  日期：1997.9

  The development of an efficient catalyst-directing group based on ortho-diphenylphosphanyl benzoate (o-DPPB) for the substrate-directed, diastereoselective hydroformylation of methallylic alcohols 5 is described. The hydroformylation of methallylic o-DPPB esters 9 provides the corresponding syn-aldehydes 10 with diastereoselectivities of up to 96:4. A specific steric demand of the substituent at the

  描述了基于邻-二苯基膦基苯甲酸酯（o- DPPB）的有效的催化剂导向基团的发展，用于基团导向的甲基烯丙醇5的非对映选择性加氢甲酰基化。甲基烯丙基邻-DPPB酯9的加氢甲酰化提供相应的合成醛10，其非对映选择性高达96：4。发现在甲基烯丙基衍生物9的立体中心的取代基的特定空间需求对于实现高度立体选择性是必要的。实验已执行证明Ò-DPPB基团通过与催化剂可逆地配位而充当催化剂导向基团。通过碱性水解来完成o -DPPB基团的去除，从而提供了乳糖醇6。6的氧化提供了相应的γ-内酯7。
• Jephcote, Vincent J.; Pratt, Andrew J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1529 - 1535
  作者：Jephcote, Vincent J.、Pratt, Andrew J.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——