9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine | 923568-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
• 英文别名: 9-[5-O-TBS-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine；9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-beta-D-threo-pentofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine；tert-butyl-[[(2R,3R,5R)-5-[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purin-9-yl]-3-iodooxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 923568-69-8
• 化学式: C₂₂H₃₂IN₅O₂Si
• 分子量: 553.518
• InChiKey: AFPYINZPSKONII-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 在 三乙烯二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-[5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3,4-C-(difluoromethylene)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p
• 作为产物：
  描述：

  9-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-erythropentofuranosyl]-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-3-iodo-β-D-threo-pentofuranosyl)-6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  将二氟卡宾添加到3'，4'-不饱和核苷中：用2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架1合成2'-脱氧类似物

  摘要：

  用二氟卡宾[由双（三氟甲基）汞和碘化钠生成]处理衍生自腺苷和尿苷的被保护的2'-脱氧-3'，4'-不饱和核苷，得到稠合的2,2-二氟环丙烷化合物。向二氢呋喃环的立体选择性α-面加成是由于受保护的β-异头核苷碱基的阻碍。通过4-（1,2,4-三唑-1-基）中间体将受保护的尿嘧啶化合物平稳地转化为胞嘧啶衍生物。除去保护基团得到新的二氟环丙烷融合的核苷类似物。尿嘧啶化合物中几乎平面的呋喃糖基环的固态构象具有浅的2 E折叠，并且胞嘧啶衍生物的呋喃糖基环中存在更明显的1 E构象。

  DOI：

  10.1021/jo061965p