2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)-6-methylpyridine | 1028424-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: 2-Bromo-3-(2,2-dibromoethenyl)-6-methylpyridine；2-bromo-3-(2,2-dibromoethenyl)-6-methylpyridine
• CAS: 1028424-79-4
• 化学式: C₈H₆Br₃N
• 分子量: 355.854
• InChiKey: PRFKPFISBINDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)-6-methylpyridine 、 苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到2-bromo-3-[(Z)-2-bromo-2-phenylethenyl]-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性串联Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶-3-基）乙烯

  摘要：

  串联铃木-宫浦交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶基-3-基）乙烯的规程，以及将规例转化为5-苯基-1的例子，描述了10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.149
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-溴-6-甲基吡啶-3-甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-bromo-3-(2,2-dibromovinyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性串联Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶-3-基）乙烯

  摘要：

  串联铃木-宫浦交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶基-3-基）乙烯的规程，以及将规例转化为5-苯基-1的例子，描述了10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.149

文献信息

• Synthesis of stereodefined 1-aryl(heteroaryl) substituted 1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes by selective tandem Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Giorgio Chelucci、Salvatore Baldino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.149

  日期：2008.4

  A protocol for the synthesis of stereodefined 1-aryl(heteroaryl) substituted 1,2-bis(2-bromopyridin-3-yl)ethenes by tandem Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions and an example of convention into 5-phenyl-1,10-phenanthroline are described.

  串联铃木-宫浦交叉偶联反应合成立体定义的1-芳基（杂芳基）取代的1，2-双（2-溴吡啶基-3-基）乙烯的规程，以及将规例转化为5-苯基-1的例子，描述了10-菲咯啉。