3-(2-((tert-butoxycarbonyl) amino) acetamido) benzoic acid | 1142238-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-((tert-butoxycarbonyl) amino) acetamido) benzoic acid
• 英文别名: 3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]benzoic acid
• CAS: 1142238-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: NLNSTPSTMUWUNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-((tert-butoxycarbonyl) amino) acetamido) benzoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2-(3-(methylcarbamoyl) guanidino) acetamido) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为高效几丁质酶抑制剂的芳香族 2-(3-(甲基氨基甲酰基) 胍基)-N-酰基乙酰胺的发现

  摘要：

  几丁质酶是重要的糖苷水解酶，与细菌发病机制、真菌细胞壁重塑和昆虫蜕皮密切相关。因此，几丁质酶已成为治疗药物和杀虫剂的有吸引力的目标。在本研究中，我们基于天然产物argifin的N-甲基氨基甲酰基胍基设计并合成了一系列新型几丁质酶抑制剂。活性最强的化合物8h对 I 组几丁质酶Hs Chit1、Sm ChiB 和Of Chi-h 表现出强烈的抑制活性，IC 50值分别为 0.19 µM、4.2 nM 和 25 nM。结合模式研究表明化合物8h在几丁质酶的 +1 或 +2 亚位点形成 π-π 堆积/疏水相互作用。此外，在药效团N-甲基氨基甲酰基胍基和 -1 亚位点的关键残基之间形成关键氢键网。总之，这项研究的结果为使用平面结构和N-甲基氨基甲酰基胍基的组合开发有效的小分子几丁质酶抑制剂提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117172
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(2-((tert-butoxycarbonyl) amino) acetamido) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Salts Responsive Nanovesicles Through <I>π</I>-Stacking Induced Self-Assembly of Backbone Modified Tripeptides

  摘要：

  一组通式为 Boc-Xx-m-ABA-Yy-OMe 的骨架修饰肽（其中 m-ABA 为偏氨基苯甲酸，Xx 和 Yy 为天然氨基酸，如 Phe、Gly、Pro、Leu、Ile、Tyr 和 Trp 等）在甲醇-水溶液（体积比为 9:1）中可自组装成柔软的纳米囊泡结构。当浓度较高时，肽会产生较大的囊泡，这些囊泡是由较小的囊泡融合而成的。通过各种非共价相互作用，如芳香π堆积、氢键和疏水相互作用，促进了囊泡的形成。模型研究表明，由 m-ABA 介导的π堆积诱导的自组装对结构良好的囊泡的形成至关重要。多肽骨架中存在构象刚性 m-ABA，也有助于通过限制构象熵形成囊泡结构。在甲醇-水溶液中，当存在 KCl、CaCl2、N(n-Bu4)Br 和 (NH4)2SO4 等各种盐类时，囊泡结构会被破坏。荧光显微镜和紫外线研究表明，软纳米囊泡包裹着罗丹明 B 和吖啶橙等有机染料分子，这些分子可通过盐引起的囊泡破坏释放出来。

  DOI：

  10.1166/jnn.2011.4219

文献信息

• Studies of Amyloid-Like Fibrillogenesis through<i>β</i>-Sheet-Mediated Self-Assembly of Short Synthetic Peptides
  作者：Anita Dutt、Elinor C. Spencer、Judith A. K. Howard、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/cbdv.200900050

  日期：2010.2

  types of small peptides, namely, i) Boc-Ile-Aib-Ile-OMe (Aib=alpha-aminoisobutyric acid), ii) Boc-Xx-m-aminobenzoic acid (Xx=beta-Ala and gamma-aminobutyric acid), and iii) Boc-Xx-m-nitroaniline, were found to exhibit beta-sheet-mediated fibrillogenesis in the solid state, revealed by FT-IR, single-crystal X-ray diffraction, and FE-SEM studies. Interestingly, the fibrils grown from peptides 2 and 3 were

  三种结构上不同类型的小肽，即i）Boc-Ile-Aib-Ile-OMe（Aib =α-氨基异丁酸），ii）Boc-Xx-m-氨基苯甲酸（Xx =β-Ala和γ-氨基丁酸酸）和iii）Boc-Xx-间硝基苯胺，通过FT-IR，单晶X射线衍射和FE-SEM研究发现，在固态下具有β-折叠介导的原纤维形成。有趣的是，发现从肽2和3生长的原纤维与生理染料刚果红结合，这是淀粉样原纤维的特征。