tert-butyl (1S,3R)-3-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate | 1017279-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,3R)-3-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1017279-90-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 458.598
• InChiKey: WHSRIMYZFXALQF-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3R)-3-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 tert-butyl (1S,3R)-3-[[(1R,3S)-3-[[(1S,3R)-3-[[(1R,3S)-3-[[(1S,3R)-3-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 1,3-二取代 2,2-二甲基环丁烷基序在几种 γ-肽的构象偏差中的作用

  摘要：

  三个系列的新 γ-肽已通过方便地保护的顺式-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸衍生物合成。第一个系列仅由该 γ-氨基酸的一个对映体构成，而在第二个系列中，两个对映体环丁烷残基以交替方式连接。在这两种情况下，这些 γ-肽的高度刚性导致采用扩展但空间受限的构象。第三个系列是环丁烷残基与线性γ-氨基丁酸（GABA）交替的产物。这三个系统中的构象偏差导致环丁烷是形成强分子内氢键的主要破坏因素，导致构象扩展。相比之下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300066
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3R)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 、 (1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutan-1-carboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (1S,3R)-3-[[(1R,3S)-2,2-dimethyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent synthesis of the first bis(cyclobutane) γ-dipeptides and mixed γ-oligomers

  摘要：

  Diastereomeric bis(cyclobutane) gamma-dipeptides, a new class of gamma-peptides, have been synthesized efficiently from both enantiomers of conveniently protected 3-amino-2,2-dimethyl-l-carboxylic acid. These amino acids have been prepared in very good overall yields through enantiodivergent synthetic routes starting from (-)-cis-pinononic acid. Mixed gamma-oligomers have also been prepared from GABA and cyclobutane residues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.020

文献信息

• Stereodivergent synthesis of the first bis(cyclobutane) γ-dipeptides and mixed γ-oligomers
  作者：Jordi Aguilera、Albertina G. Moglioni、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.020

  日期：2008.2

  Diastereomeric bis(cyclobutane) gamma-dipeptides, a new class of gamma-peptides, have been synthesized efficiently from both enantiomers of conveniently protected 3-amino-2,2-dimethyl-l-carboxylic acid. These amino acids have been prepared in very good overall yields through enantiodivergent synthetic routes starting from (-)-cis-pinononic acid. Mixed gamma-oligomers have also been prepared from GABA and cyclobutane residues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Role of the Chiral<i>cis</i>-1,3-Disubstituted 2,2-Dimethylcyclobutane Motif in the Conformational Bias of Several Types of γ-Peptides
  作者：Jordi Aguilera、Juan A. Cobos、Raquel Gutiérrez-Abad、Carles Acosta、Pau Nolis、Ona Illa、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1002/ejoc.201300066

  日期：2013.6

  protected cis-3-amino-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid derivatives. The first series is constructed with only one enantiomer of this γ-amino acid, whereas in the second one both enantiomeric cyclobutane residues are joined in alternating fashion. The high degrees of rigidity in these γ-peptides induce the adoption of extended but sterically constrained conformations in both cases. The third series

  三个系列的新 γ-肽已通过方便地保护的顺式-3-氨基-2,2-二甲基环丁烷-1-羧酸衍生物合成。第一个系列仅由该 γ-氨基酸的一个对映体构成，而在第二个系列中，两个对映体环丁烷残基以交替方式连接。在这两种情况下，这些 γ-肽的高度刚性导致采用扩展但空间受限的构象。第三个系列是环丁烷残基与线性γ-氨基丁酸（GABA）交替的产物。这三个系统中的构象偏差导致环丁烷是形成强分子内氢键的主要破坏因素，导致构象扩展。相比之下，