1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methoxybenzene | 1420041-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-2-bromo-1-fluoroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1420041-12-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: XCBVGVMSKZTEJE-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methoxybenzene 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到((Z)-4-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银辅助双官能化：溴氟烯烃的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200250
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到1-((Z)-2-bromo-1-fluorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的银辅助双官能化：溴氟烯烃的高度区域和立体选择性合成。

  摘要：

  用氟化银（AgF）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）作为卤素源可实现末端炔烃的双官能化。卤化物部分的存在极大地增强了氟乙烯化合物的反应性，该氟乙烯化合物很可能可以转化为通过直接氟化难以或什至不可能获得的各种产物。同时，单氟<>烯烃均轻便合成通过使用如AGF以良好产率氟化剂缺电子CC三键的高度化疗和区域选择性氟化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200250

文献信息

• Regioselective Fluorination of 1-(2,2-Dibromovinyl)benzene Derivatives with Wet Tetra-<i>n</i>-butylammonium Fluoride: One-Pot Synthesis of (<i>Z</i>)-1-(2-Bromo-1-fluorovinyl)benzenes
  作者：Mingzhu Zhao、Ling Ming、Jialiang Tang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03448

  日期：2016.2.5

  A direct fluorination of 1-(2,2-dibromovinyl)benzene derivatives using wet tetra-n-butylammonium fluoride (TBAF·3H2O) as either a base or a fluorine source in toluene was accomplished, which provided (Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)benzene compounds in up to 81% yields with high regioselectivities. This reaction results strongly depend upon the reaction conditions. The mechanism of this reaction was investigated

  使用湿式四正丁基氟化铵（TBAF·3H 2 O）作为甲苯中的碱或氟源，对1-（2,2-二溴乙烯基）苯衍生物进行直接氟化，得到（Z）-1 -（2-溴-1-氟乙烯基）苯化合物的最高区域选择性可达81％。该反应结果在很大程度上取决于反应条件。还研究了该反应的机理。