anti,endo-11-methoxytricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-9-ene | 1096709-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: anti,endo-11-methoxytricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-9-ene
• CAS: 1096709-16-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LUNUDWMIUPASSW-YYNVLWEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1'R,2r,4'S,4a'S,8a'R)-5-methoxy-5-methyl-1',4',4a',5',6',7',8',8a'-octahydro-5H-spiro[[1,3,4]oxadiazole-2,9'-[1,4]methanonaphthalene] 反应 24.0h， 以96%的产率得到anti,endo-11-methoxytricyclo[6.2.1.0(2,7)]undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉，一种用于生成卡宾、叶立德或重氮化合物的多用途前体

  摘要：

  在我们对 Norborn-2-en-7-ylidene 型箔卡宾的分子间反应进行研究的过程中，我们研究了甲氧基恶二唑啉 1 在醇中的分解。大多数进行的反应产生具有反构型的产物，证实双键参与稳定过渡态。螺恶二唑啉 1 的热行为与母体 2-甲氧基-2,5,5-三甲基-Δ3-1,3,4-恶二唑啉的行为完全不同。1 的光解在先形成重氮化合物后产生卡宾，而热解干净地产生极不稳定的羰基内立德 4，其立即分解为稳定的亲核卡宾 5 和乙酸甲酯，而不产生 1-甲氧基乙叉。4 的两个构象异构体不相互转换，因此，他们有不同的生活时间。尽管如此，我们还是能够用甲醇捕获syn ylide 4a。计算表明，烷基卡宾和酯之间的非键相互作用比叶立德形成更重要。合成上，恶二唑啉 1 在乙酸乙酯中的光解已被证明以优异的产率得到抗醚。此外，我们报告了降冰片亚基衍生物与 O-H 键的第一次反应，其中没有形成阳离子重排的产物。 (©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800709