3,3-dicyano-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-b,c]azepine | 1255216-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,3-dicyano-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-b,c]azepine
• 英文别名: 10-Methyl-10-azatricyclo[7.4.1.05,14]tetradeca-1,3,5(14),6,8-pentaene-12,12-dicarbonitrile
• CAS: 1255216-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: HKOKGYPXYVRVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dicyano-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-b,c]azepine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtho[1,8-bc]azepin-3-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  与胺氧化酶相互作用的化学结构对人脂肪细胞处理葡萄糖、脂质和过氧化氢的影响

  摘要：

  苄胺是存在于食品和食用植物中的天然分子，能够激活己糖吸收并抑制人体脂肪细胞的脂肪分解。这些作用取决于其被脂肪细胞中存在的胺氧化酶的氧化，以及随后产生的过氧化氢，已知其具有类似胰岛素的作用。事实上，与此类过氧化氢释放酶相互作用的其他底物可能可以调节脂肪组织中的脂质积累。据报道，此类酶的抑制也会影响脂质沉积。因此，我们在人类脂肪细胞中研究了旨在与该细胞类型中高度表达的胺氧化酶相互作用的药理实体的脂肪分解和脂肪生成活性：氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO，也称为 PrAO 或 VAP-1）和单胺氧化酶（毛）。结果表明，SZV-2016和SZV-2017是比苯甲胺更好的底物，一旦氧化就会释放过氧化氢，并在脂肪细胞中重现甚至超过其胰岛素样代谢作用。此外，几种新型 SSAO 抑制剂（例如 SZV-2007 和 SZV-1398）已被证明可以抑制苯甲胺代谢作用。总的来说，我们的研究结果强化了影响三酰甘油组装

  DOI：

  10.3390/molecules27196224
• 作为产物：
  描述：

  [(8-dimethylaminonaphthalene)-1-yl-methylidene]propanedinitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3,3-dicyano-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphth[1,8-b,c]azepine
  参考文献：
  名称：

  萘质子海绵作为氢化物供体：叔氨基效应的不同外观†

  摘要：

  已经表明， 1-NMe 2 2-取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）中的基团可以分子内捐赠 氢化物离子形成合适的电子接受原位取代基，例如二芳基碳鎓离子，β，β'-二氰基乙烯基或亚甲基亚胺基。这将产生1-N +（Me）CH 2功能，并触发许多进一步的转换（叔氨基包括效果）围-cyclization，邻-cyclization或水解的脱甲基化。在每种特定情况下，反应过程由反应混合物中存在的邻位取代基和最有效的亲核试剂的性质决定。对于2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘，两种串联叔氨基 双方共同参与的影响 围-NMe 2组已注册。结论是，质子海绵通常在叔氨基反应比相应的单二甲基氨基芳烃高。这归因既质子海绵的更高的电子供体的能力和明显缩短电℃之间的距离α在-原子邻位-取代和氢 最接近的原子 NMe 2团体。观察到的大多数转化都以高产到高收率进行，可用于制备苯并[ h ]喹啉，

  DOI：

  10.1039/c0ob00899k

文献信息

• tert-Amino Effect in peri-Substituted Naphthalenes: Syntheses of Naphthazepine and Naphthazonine Ring Systems
  作者：Péter Mátyus、Ágota Földi、Krisztina Ludányi、Attila Bényei

  DOI：10.1055/s-0030-1258536

  日期：2010.9

  s could be obtained in two steps. The aldehyde was prepared by a Suzuki reaction of 8-bromonaphthalene-1-carbaldehyde with ortho-pyrrolidinophenylboronic acid. Treatment of aldehydes with active methylene compounds afforded naphthazepines and novel benzazonine ring system, respectively, through rearrangement of isolable vinyl intermediates or benzo[de]quinolinium derivatives or without isolation of

  描述了通过叔氨基效应合成萘并氮杂和苯扎唑宁的新型直接合成方法。以1-萘胺为原料，8-/N,N-二烷基氨基萘-1-甲醛可以分两步得到。该醛是通过 8-溴萘-1-甲醛与邻-吡咯烷基苯基硼酸的 Suzuki 反应制备的。用活性亚甲基化合物处理醛，分别通过可分离的乙烯基中间体或苯并[de]喹啉衍生物的重排或不分离任何中间体，分别提供萘氮杂和新型苯扎唑啉环系统。机械研究支持分子内氢化物将闭环转移到氮杂或氮杂。